Treonin
Szerkezeti képlet
Kalotta-modell
IUPAC-név treonin
Más nevek 2-amino-3-hidroxibutánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 80-68-2,
72-19-5 (L-izomer)
PubChem 6288
ChemSpider 6051
EINECS-szám 201-300-6
DrugBank DB00156
KEGG D00041
ChEBI 16857
InChIKey AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
Beilstein 1721646
Gmelin 82510
UNII TFM6DU5S6A
ChEMBL CHEMBL291747
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H9NO3
Moláris tömeg 119,12 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
A treonin (rövidítve Thr vagy T) az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal együtt kell bevinni. Kodonjai az ACU, ACA, ACC és ACG. Poláris oldallánca van, a szerinnel együtt azon fehérjealkotó aminosavak közé tartozik, melyeken alkoholcsoport található (a tirozin nem alkohol, hanem fenol, mivel benne a hidroxilcsoport közvetlenül egy aromás gyűrűhöz kapcsolódik, így sav-bázis és redoxi sajátságai különböznek).
A treonin gyökön számos poszttranszlációs módosítás történhet. A hidroxi oldallánc O-glikozilálódhat, továbbá a treonin gyök a treonin kináz hatására foszforilálódhat. Foszforilált formájában foszfotreoninnak is nevezik.
Felfedezése
A 20 fehérjealkotó aminosav közül utolsóként fedezte fel az 1930-as években William Cumming Rose.
Sztereoizoméria
| |
| L-treonin (2S,3R) és D-treonin (2R,3S) |
| |
| L-allo-treonin (2S,3S) és D-allo-treonin (2R,3R) |
A treoninban két kiralitáscentrum található, így négy sztereoizomerje van, melyek konfigurációja (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) és (2R,3R). Az L-treonin nevet azonban csak egyetlen enantiomerre, a (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutánsavra használják. A második, a természetben csak ritkán előforduló (2S,3S) sztereoizomert L-allo-treoninnak hívják. A további két sztereoizomer, a (2R,3S)- és (2R,3R)-2-amino-3-hidroxibutánsav jelentősége csekély.
Bioszintézis
A treonin, mint esszenciális aminosav az emberben nem szintetizálódik, így treonintartalmú fehérjék formájában kell bevinni a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban a treonin aszparaginsavból szintetizálódik α-aszparatil-szemialdehiden és homoszerinen keresztül. A homoszerin O-foszforiláción megy keresztül; a foszforsavészter az OH-csoport áthelyeződésével együtt járó hidrolízisen megy keresztül. A treonin tipikus bioszintézisében részt vevő enzimek közé tartozik:
- aszpartokináz
- β-aszpartát szemialdehid dehidrogenáz
- homoszerin dehidrogenáz
- homoszerin kináz
- treonin szintetáz.
Metabolizmus
A treonin két útvonalon metabolizálódik:
- piruváttá alakul a treonin-dehidrogenáz enzimen keresztül. Ennek az útvonalnak egy köztes terméke CoA-val tiolízisen mehet keresztül, ekkor acetil-CoA és glicin keletkezik.
- Emberekben egy kevésbé elterjedt útvonalon a szerin-dehidratáz enzimen keresztül alfa-ketobutiráttá alakulhat, így belépve a szukcinil-CoA-hoz vezető útvonalra.
Táplálékforrás
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Threonine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
