Szerin

Szerin IUPAC-név (S)-2-amino-3-hidroxipropánsav Kémiai azonosítók CAS-szám 56-45-1 PubChem 617 ChemSpider 5736 EINECS-szám 200-274-3 DrugBank DB00133 KEGG D00016 ChEBI 17115 Gyógyszer szabadnév serine Gyógyszerkönyvi név Serinum SMILES

InChIKey MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N Beilstein 1721404 Gmelin 2570 UNII 452VLY9402 ChEMBL CHEMBL11298 Kémiai és fizikai tulajdonságok Kémiai képlet C₃H₇NO₃ Moláris tömeg 105,09 g/mol Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szerin (Ser vagy S) egyike a 22 fehérjealkotó aminosavnak. HO₂CCH(NH₂)CH₂OH.

Kodonjai az UCU, UCC, UCA, UCG, AGU és az AGC. A természetben csak az L-térizomer fordul elő. Számos fehérje felépítésében részt vesz. Nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezetben szintetizálódni képes más metabolitokból (pl. glicin).

A selyem fehérjéi különösen gazdagok szerinben (a benne található aminosavak 16%-át teszi ki), innen a neve is (latin sericum=selyem). Először selyemnedvből (sericin) sikerült kivonnia Cramernek 1865-ben. Nagy mennyiségű l-szerint tartalmaz a gyapjú is.

Szerkezetét 1902-ben állapították meg. Első, szerkezetbizonyító szintézisét E. Fischer és Leuchs végezte, a szintézisnél a kiindulási anyag glikolaldehid volt. Hidroxilcsoportja miatt poláris aminosav.