Izoleucin

2 min read
In 63 languages

Az izoleucin kémiai szerkezeteAz izoleucin kémiai szerkezete

l-Izoleucin IUPAC-név izoleucin Más nevek 2-amino-3-metilpentánsav Kémiai azonosítók CAS-szám 73-32-5 PubChem 791 ChemSpider 6067 EINECS-szám 200-798-2 DrugBank DB00167 KEGG D00065 ChEBI 17191 SMILES

CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O

InChIKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N Beilstein 1721792 Gmelin 486381 UNII 04Y7590D77 ChEMBL CHEMBL1233584 Kémiai és fizikai tulajdonságok Kémiai képlet C₆H₁₃NO₂ Moláris tömeg 131,17 g/mol Veszélyek EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok R mondatok (nincs) S mondatok (nincs) Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I) az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)CH₂CH₃. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.

Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az l-izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.

Bioszintézis

Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az emberi szervezet nem tudja előállítani, ezért állati eredetű táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:

Acetolaktát-szintetáz (más néven acetohidroxisav szintetáz)
Acetohidroxsav-izomeroreduktáz
Dihidroxisav-dehidratáz
Valin-aminotranszferáz

Katabolizmus

Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a citromsavciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim-A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.

Anyagcsere-betegségek

Az izoleucin lebomlása a következő anyagcsere-betegségeknél károsodik:

Jávorfaszörp betegség (MSUD)
Kombinált malon- és metilmalonsav-acidémia (CMAMMA)
Metilmalonsav-acidémia
Propionsav-acidémia

Táplálékforrás

Az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat, bár előállítani nem tudják. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal.

Az izoleucin izomerjei

Az izoleucin változatai
Triviális név:	izoleucin	d-izoleucin \|\| l-izoleucin \|\| dl-izoleucin \|\| d-alloizoleucin \|\| l-alloizoleucin \|\| dl-alloizoleucin
Szinonimák:		(R)-izoleucin	L(+)-izoleucin	(R,R)-izoleucin		alloizoleucin
PubChem:	CID 791	CID 94206	CID 6306	CID 76551
EINECS-szám:	207-139-8	206-269-2	200-798-2		216-143-9	216-142-3	221-464-2
CAS-szám:	443-79-8	319-78-8	73-32-5		1509-35-9	1509-34-8	3107-04-8


l-izoleucin (2S,3S) és d-izoleucin (2R,3R)

l-alloizoleucin (2S,3R) és d-alloizoleucin (2R,3S)

Szintézis

Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő. A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Isoleucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.