factograf
SV
Sign in

Apigenin

Apigenin
All data from the card 10
Systematiskt namn
5,7-dihydroxi-2-(4-hydroxifenyl)-4H-1-bensopyran-4-one
Övriga namn
Apigenine, Chamomile, Apigenol, Spigenin; Versulin, C.I. Natural Yellow 1
Kemisk formel
C15H10O5
Molmassa
270,23 g/mol
Utseende
Gult kristallint fast ämne
CAS-nummer
520-36-5
Densitet
0,995 g/cm³
Löslighet (vatten)
Olösligt g/l
Smältpunkt
345-350 °C
Kokpunkt
154 °C

Apigenin (4′,5,7-trihydroxiflavon) är en flavonoid som är aglykon till apiin, som finns i många växter. Det är ett gult kristallint ämne som har använts för färgning av ull.

Källor i naturen

Apigenin finns i många frukter och grönsaker, men persilja, selleri, rotselleri och kamomillte är de vanligaste källorna. Apigenin är särskilt rikligt i blommorna av kamomillväxter, som utgör 68 procent av de totala flavonoiderna. Torkad persilja kan innehålla cirka 45 mg apigenin/gram ört och torkad kamomillblomma cirka 3-5 mg/gram. Apigeninhalten i färsk persilja är enligt uppgift 215,5 mg/100 gram, vilket är mycket högre än den näst högsta matkällan, gröna sellerihjärtan ger 19,1 mg/100 gram.

Biosyntes

Biosynthetic pathway of apigenin.
Biosynthetic pathway of apigenin.

Apigenin är biosyntetiskt härledd från den allmänna fenylpropanoidvägen och flavonsyntesvägen. Fenylpropanoidvägen utgår från de aromatiska aminosyrorna L-fenylalanin eller L-tyrosin, båda produkter från Shikimatvägen. Vid start från L-fenylalanin deamineras först aminosyran icke-oxidativt av fenylalanin ammoniaklyas (PAL) för att göra cinnamat, följt av oxidation vid parapositionen av cinnamat 4-hydroxylas (C4H) för att producera p-kumarat. Eftersom L-tyrosin redan oxideras vid parapositionen hoppar den över denna oxidation och deamineras helt enkelt av tyrosin ammoniaklyas (TAL) för att komma fram till p-kumarat. För att slutföra den allmänna fenylpropanoidvägen ersätter 4-kumarat CoA-ligas (4CL) koenzym A (CoA) vid karboxigruppen av p-kumarat. Vid ingång i flavonsyntesvägen använder typ III-polyketidsyntasenzymet chalkonsyntas (CHS) på varandra följande kondensationer av tre ekvivalenter av malonyl CoA följt av aromatisering för att omvandla p-coumaroyl-CoA till chalkon. Chalkonisomeras (CHI) isomeriserar sedan produkten för att stänga pyronringen för att göra naringenin. Slutligen oxiderar ett flavanonsyntas (FNS) enzym naringenin till apigenin. Två typer av FNS har tidigare beskrivits; FNS I, ett lösligt enzym som använder 2-oxogluturerat, Fe2+ och askorbat som kofaktorer och FNS II, ett membranbundet, NADPH-beroende cytokrom p450 monooxygenas.

Glykosider

De naturligt förekommande glykosiderna som bildas genom kombinationen av apigenin med sockerarter inkluderar:

  • Apiin (apigenin 7-O-apioglukosid), isolerat från persilja och selleri
  • Apigetrin (apigenin 7-glukosid), finns i maskros, kaffe
  • Vitexin (apigenin 8-C-glukosid)
  • Isovitexin (apigenin 6-C-glukosid)
  • Rhoifolin (apigenin 7-O-neohesperidosid)
  • Schaftoside (apigenin 6-C-glukosid 8-C-arabinosid)

Read next

In 24 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article