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compuesto químico

Apigenina

Apigenina
Todos los datos de la ficha 13
Otros nombres
Apigenine; Chamomile; Apigenol; Spigenin; Versulin; 4',5,7-Trihydroxyflavone; C.I. Natural Yellow 1
Fórmula molecular
C15H10O5
Número CAS
520-36-5​
ChEBI
18388
ChEMBL
28
ChemSpider
4444100
DrugBank
DB07352
PubChem
5280443
UNII
7V515PI7F6
KEGG
C01477
Apariencia
cristalino sólido amarillo
Masa molar
270,052823 g/mol
Punto de fusión
345 K (72 °C)

La apigenina (4’,5,7-trihydroxyflavone) se encuentra en muchas plantas, es un producto natural que pertenece a la clase flavona que es la aglicona de varios glucósidos de origen natural. Es un sólido cristalino amarillo que se ha utilizado para teñir lana.

Estudio farmacológico

Se ha demostrado recientemente que la apigenina induce la autofagia (una especie de sistema de reciclaje de desechos celulares) en las células de leucemia, que puede soportar un posible papel quimiopreventivo, pero que la inducción de la autofagia induce simultáneamente a la resistencia contra el medicamento de quimioterapia vincristina.​ La apigenina es un potente inhibidor de CYP2C9,​ una enzima responsable del metabolismo de muchos fármacos en el cuerpo.

La apigenina se ha demostrado útil para prevenir el daño renal causado por la ciclosporina en ratas, asociado con la expresión reducida de mediador de la muerte celular de bcl-2 en las secciones histopatológicas.​ La ciclosporina A mejora la expresión de factor de crecimiento transformante-β en el riñón de la rata, lo que significa que acelera la apoptosis. Por lo tanto, el factor de crecimiento transformante-β y el índice apoptótico puede ser utilizado para evaluar la apigenina y su efecto inducido por el daño renal de la ciclosporina A.​

Fuentes en la naturaleza

La apigenina se encuentra en muchas frutas y verduras, como el perejil, el apio y la manzanilla, que son las fuentes más comunes; especialmente contenida en esta última, que funciona para aportar tonalidades doradas al cabello claro, ya que, por ser un flavonoide de color amarillento, este se deposita en los cabellos, donando reflejos en rubios y castaños claros y proporcionando un efecto soleado.​

Glucósidos

Los glucósidos presentes en la naturaleza formados por la combinación de apigenina con azúcares incluyen:

  • Apiin (apigenina 7-O-apioglucoside), aislada del perejil​ y el apio
  • Apigetrin (apigenina 7-glucósido), que se encuentra en el diente de león
  • Vitexina (apigenina 8-C-glucósido)
  • Isovitexina (apigenina 6-C-glucósido)
  • Rhoifolin (apigenina 7-O- neohesperidósido)
  • Schaftosida (apigenina 6-C-glucósido 8-C-arabinósido)

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Texto de Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Artículo fuente