Swellendam er en liten by i provinsen Wes-Kaap i Sør-Afrika. Den har omtrent 30 000 innbyggere. Byen er et av de eldste stedene med europeisk bosetning i Sør-Afrika, og har derfor noen flotte eksempler på kappnederlandsk arkitektur.
Swellendam ligger langs N2, omtrent 220 km fra både Cape Town og George.
Tidlige reisende og utforskere som besøkte Kapp på 1500–tallet handlet med khoikhoiene som levde ved kysten. Da nederlandske Ostindiske kompani (VOC) etablerte en forsyningsstasjon ved Kapp i 1652, utvidet handelen seg innover i landet så langt som til Swellendam. I 1743 ble Swellendam erklært som et magisterdistrikt, det tredje eldste i Sør–Afrika, og ble oppkalt etter guvernør Hendrik Swellengrebel og hans kone Helena Ten Damme. Denne ytre bosetningen ble raskt en innfartsport til det indre av landet, og ble besøkt av mange kjente utforskere og reisende, inkludert Le Vaillant (1781), lady Anne Barnard (1798), Burchell (1815) og Bowler (1860).
Etterhvert ble det etablert en landsby på den andre siden av distriktet hvor håndverkere inkludert tallrike vognmakere og handelsmenn slo seg ned. For reisende og utforskere var tjenestene til landsbyen uvurderlige, siden Swellendam var den siste utposten med sivilisasjon i det østlige grenseområdet.
I 1795 førte vanstyre og mangelfull oppfølging fra VOC til at de lenge forsømte burgherne i Swellendam gjorde opprør. De erklærte seg som republikk, men denne ble kortvarig på grunn av den britiske okkupasjonen av Kapp. Med britiske nybyggeres ankomst på begynnelsen av 1800-tallet, blomstret Overberg, og dens hovedstad, Swellendam, ble snart hjertet av det merkantile imperiet til Barry og Nephews, opprettet av Joseph Barry.
Innen midten av det 19. århundre hadde de østlige distriktene blitt kolonisert av britiske nybyggere, og Swellendam var en blomstrende metropol. Byen tjente som en brukbar forsyningsstasjon på den lange, sakte reisen opp langs kysten. I dag er Swellendam et blomstrende agrikulturelt område og har mange attraktive og historiske bygninger som minner om dens fortid.
