factograf
NL
Sign in

chemische verbinding

Tyramine

Tyramine
All data from the card 16
Chemische formule
C8H11NO
IUPAC-naam
4-(2-amino-ethyl)fenol
Molaire massa
137,2 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1CCN)O
InChI
1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
CAS-nummer
51-67-2
PubChem
5610
Wikidata
Q165930
Beschrijving
beigekleurige vaste stof
H-zinnen
H315 - H319 - H335
EUH-zinnen
geen
P-zinnen
P261 - P305+P351+P338
Aggregatie­toestand
vast
Kleur
beige
Smeltpunt
160-162 °C
Slecht oplosbaar in
water

Tyramine is een primair amine dat in de natuur voorkomt in vele planten en dieren. Het is een biogeen amine, dat in het organisme ontstaat door de decarboxylering van het aminozuur tyrosine onder invloed van het enzym tyrosine decarboxylase.

In voedingswaren wordt het gevormd door de afbraak van tyrosine tijdens fermentatieprocessen en ook door bederf. Men treft het onder meer aan in vele gerijpte kaassoorten, rode wijn, chocolade, zuurkool, sojabereidingen en sommige charcuterie.

Tyramine is een onrechtstreeks sympathicomimeticum. Het wordt in het lichaam snel afgebroken door monoamine-oxidase (MAO), zodat het normaal gesproken geen effect heeft. Wanneer dit niet het geval is - meer bepaald bij personen die MAO-remmers gebruiken, kan het zogenaamde "kaassyndroom" optreden, gekenmerkt door plotse stijging van de bloeddruk en daarbij gepaard gaande stekende hoofdpijn. In extreme gevallen kan dit zelfs fataal zijn. Overigens is het kaassyndroom niet uitsluitend verbonden aan het eten van kaas maar ook van andere voedingswaren die veel tyrosine bevatten. Nieuwe selectieve en reversibele MAO-remmers (MAO-A remmers en MAO-B remmers) hebben een verminderd risico.

Bij personen die gevoelig zijn voor tyrosine kan het hoofdpijn en migraine uitlokken. Het kan ook de oorzaak zijn van een voedselallergie.

Bronnen, noten en/of referenties

Read next

In 30 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article