L'acetato di etile, nome sistematico etanoato di etile, è un composto chimico di formula C4H8O2 (AcOEt) che in condizioni standard si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato, al gusto risulta dolceamaro e dà un senso di freschezza per poi irritare leggermente. È responsabile del gusto fruttato alla birra.
Caratteristiche strutturali e fisiche
Si tratta dell'estere formato dall'acido acetico con l'etanolo. Il composto risulta meno denso dell'acqua e i suoi vapori sono più pesanti dell'aria. Il composto è altamente infiammabile. Miscele di vapore/aria sono esplosive. Il riscaldamento può provocare innalzamento della pressione con rischio di scoppio.
L'acetato di etile è scarsamente solubile in acqua mentre lo è in acetone, benzene,etanolo, etere dietilico e cloroformio.
| N. di atomi pesanti | 6 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di legami ruotabili | 2 |
| Massa monoisotopica | 88,052429494 u |
| Superficie polare | 26,3 Ų |
| Energia di ionizzazione | 10,01 ± 0,01 eV |
| Momento dipolare | 1,78 ± 0,09 debye |
| Polarità relativa | 0,228 |
| Gravità specifica | 3,04 |
| Gravità specifica del vapore | 3,0 |
| Gravità specifica miscela vapore/aria | 1,2 a 20°C |
| Pressione di vapore | 93,2 mmHg a 25 °C |
| Temperatura critica | 250,55 °C |
| Pressione critica | 3,88 MPa |
| Volume molare | 288 ± 19 cm3/mol |
| Tensione superficiale | 25,13 ± 0,01 mN m a 10 ± 1 °C e 101,325 ± 1 Pa |
| Costante della legge di Henry | 1,34 × 10−4 atm m3/mol a 25 °C |
| Potere calorifico | 2.238,1 kJ/mol |
| Entalpia di vaporizzazione | 35,60 kJ/mol a 25 °C |
Abbondanza e disponibilità
Il composto viene prodotto da S. cerevisiae. Risulta naturalmente presente in: M. domestica, Z. mioga, Z. officinale, C. arabica, P. glabratus, F. poae, O. europaea, A. chinensis, A. annulifer, A. haematospadix, A. scaber, carambola, B. alba, C. annuum, C. sieboldii, C. melo, F. hybrida, G. hirsutum, girasole, M. indica, O. ficus-indica, P. elata, P. rubra, P. senega, P. guajava, R. mangle, S. mombin, S. japonica, cacao, V. angustifolium, V. ashei, V. corymbosum, V. virgatum, V. rotundifolia, maizena, A. gigas, A. bisporus, H. anomala, V. macrocarpon, F. sellowiana, C. laevigatus, W. anomalus, S. europaea, S. depressa, V. vitis-idaea, S. maritima, C. formosensis, A. muricata, C. papaya, melagrana, D. zibethinus, O. fragrans, M. obovata, P. speciosa, L. lucens, P. edulis, matsutake e V. vinifera.
Sintesi
Il composto può essere preparato in tre modi:
- un processo classico di esterificazione di Fischer dell'etanolo con acido acetico in presenza di un catalizzatore acido (es. acido solforico, acido cloridrico, acido p-toluensolfonico). Questa miscela si converte in estere con una resa di circa il 65% a temperatura ambiente. La reazione può essere accelerata dalla catalisi acida e l'equilibrio può essere spostato verso destra rimuovendo l'acqua
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3a3c7899e11854e5cd51fc60b1e568e85671834)
- la reazione di Tishchenko dell'acetaldeide utilizzando il trietossido di alluminio come catalizzatore. In Germania e Giappone, la maggior parte dell'acetato di etile viene prodotto tramite questo processo. Questo metodo è stato proposto attraverso due percorsi differenti:
- un processo deidrogenativo, che utilizza un catalizzatore a base di rame o palladio;
- un processo ossidativo, che impiega catalizzatori supportati da PdO.
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a9a43d9f4f56efdb95ac36931cf450f123b82ae8)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e9371da9abb3033818780be80d65da7d28254572)
Questi processi presentano alcuni svantaggi: sia l'esterificazione convenzionale che l'aggiunta di acido acetico all'etilene richiedono serbatoi di stoccaggio e apparecchiature per diversi materiali. Inoltre, utilizzano acido acetico che causa corrosione. Sebbene la reazione di Teshchenko utilizzi un solo materiale di alimentazione e sia un materiale non corrosivo, è difficile gestire l'acetaldeide poiché non è disponibile al di fuori dell'area industriale petrolchimica.
Purificazione
L'acetato di etile generalmente ha una purezza del 95% al 98%, contiene infatti una piccola quantità di acqua, etanolo e acido acetico. Può essere ulteriormente purificato aggiungendo 100 ml di anidride acetica a 1000 ml di acetato di etile quindi 10 gocce di acido solforico concentrato. Riscaldare e rifluire per 4 ore per rimuovere impurità come etanolo e acqua, quindi sottoporlo a distillazione. Il distillato viene agitato con 20~30 g di carbonato di potassio anidro e ulteriormente sottoposto a una nuova distillazione. Il prodotto così ottenuto ha un punto di ebollizione di 77 °C e una purezza superiore al 99%.
Reattività e caratteristiche chimiche
L'acetato di etile è sensibile al calore. Questa sostanza può incendiarsi o esplodere con l'idruro di litio e alluminio. Può anche incendiarsi con il terbutossido di potassio. È incompatibile con nitrati, alcali forti e acidi forti. Può attaccare alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti.
È incompatibile con ossidanti come perossido di idrogeno, acido nitrico, acido perclorico e triossido di cromo. Reazioni violente si verificano con l'acido clorosolfonico. L'SOCl₂ reagisce con gli esteri, come l'acetato di etile, formando gas tossici contenenti SO₂ e cloruri acilici tossici che risultano solubili in acqua, catalizzati da Fe o Zn.
Viene distillato a una temperatura compresa tra 76° e 77,5 °C. L'acetato di etile può essere idrolizzato in condizioni acide o basiche per recuperare acido acetico ed etanolo. L'uso di un catalizzatore acido accelera l'idrolisi, che è soggetta all'equilibrio di Fischer. In laboratorio, e solitamente solo a scopo illustrativo, gli esteri etilici vengono tipicamente idrolizzati in un processo a due fasi che inizia con una quantità stechiometrica di base forte, come l'idrossido di sodio. Questa reazione produce etanolo e acetato di sodio, che è non reattivo nei confronti dell'etanolo:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Na} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ede011dcafbc90f76343234c045294de1312380)
La costante di velocità per la reazione è 0,111 dm³/mol·s a 25 °C.
Standard apolare577, 596, 598, 609, 578, 581, 599, 601, 597, 602, 620, 600, 594, 624, 603, 578.95, 597.3, 599.3, 600.8, 604.4, 605.1, 609.7, 611.7, 563, 587, 589, 607, 613, 572, 579, 580, 590, 642, 595.7, 591, 602.3, 595, 598.8, 612, 628, 601.82, 604.7, 583, 605, 616, 615, 608, 610, 603.8Semi-standard apolare613, 612, 610, 578, 605, 615, 608, 621, 614, 609.1, 623, 628, 626, 617, 601, 606, 600, 602.4, 605.7, 607.5, 618, 567, 633, 611, 607, 604, 599, 616, 592, 634, 584, 623.5, 617.5, 616.4, 631.3, 630, 595, 631.9, 610.1, 619.2, 620, 590, 588, 568, 603, 554Standard polare899, 891, 893, 896, 889, 872, 894, 900, 886, 914, 890, 908, 874, 904, 878, 898, 870, 892, 901, 888, 912.4, 863, 882, 887, 902, 907, 885, 884, 867, 881, 868, 854, 866, 906, 875, 856, 858, 917, 903, 862, 915, 909, 861, 871, 877, 897, 893.3, 880.8, 902.3, 883.9, 897.9, 921, 904.2, 850, 920, 895.1, 887.5, 883, 882.1, 912, 872.7, 879, 873, 906.4, 857Spettri analitici
Farmacologia e tossicologia
Farmacocinetica
Il composto viene rapidamente idrolizzato dopo l'ingestione, nel tratto intestinale.
Farmacodinamica
Il composto è un inibitore della piroglutamil-peptidasi I.
Effetti del composto e usi clinici
Viene utilizzato come farmaco antiaritmico.
Tossicologia
La principale via di assorbimento responsabile della tossicità dell'acetato di etile è l'inalazione. L'esposizione a breve termine a livelli elevati di acetato di etile provoca inizialmente irritazione agli occhi, al naso e alla gola, seguita da mal di testa, nausea, vomito, sonnolenza e perdita di coscienza. Alte concentrazioni possono causare depressione del sistema nervoso centrale e congestione del fegato e dei reni.
L'avvelenamento cronico è stato descritto come causa di anemia, leucocitosi, gonfiore torbido e degenerazione grassa. Alcuni corridori sono stati valutati dopo aver lamentato respiro sibilante, tosse, rinite o difficoltà respiratorie durante l'allenamento in una struttura in costruzione.
Le indagini hanno rivelato livelli di acetato di etile e toluene abbastanza bassi da rispettare le linee guida federali, ma apparentemente sufficienti a causare sintomi negli atleti. Le sue proprietà cancerogene non sono conosciute. I lavoratori che in passato erano stati esposti a concentrazioni di acetato di etile di 300 ml/m³ e che al momento dell'indagine erano esposti a 16 ml/m³ sono risultati avere una qualità dello sperma normale.
In caso di esposizione a lungo termine, la sostanza sgrassa la cute e può provocare secchezza e screpolature.
Applicazioni
L'acetato di etile è utilizzato:
- come additivo alimentare (aromatizzante)
- come solvente aprotico polare industriale
- nella produzione di inchiostri
- nella produzione di acetammide e metileptanone
- come agente di estrazione nella produzione di acidi organici
- nella stampa
- come solvente nella produzione di caffè e tè decaffeinato
- nei cosmetici (es. cipria, eye liner, burrocacao, lucidalabbra, mascara, smalto per unghie)
- in confetteria
- come veleno per collezionisti di insetti, poiché i suoi vapori possono uccidere rapidamente l'insetto senza danneggiarlo
- nei diffusori per ambienti
- nei detergenti
- nei prodotti per l'igiene personale (es. dentifricio, balsamo per capelli)
- negli adesivi (es. mastici, sigillanti)
- nelle finiture per il legno
- nelle vernici
- nei diluenti per vernici
- come fungicida
- negli oli per il motore della macchina
Altri progetti
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