Gabapentin

3 min read
In 44 languages

Gabapentin IUPAC-név 2-[1-(aminometil)ciklohexil]ecetsav Kémiai azonosítók CAS-szám 60142-96-3 PubChem 3446 ChemSpider 3328 EINECS-szám 262-076-3 DrugBank DB00996 KEGG D00332 ChEBI 42797 RTECS szám GU6496000 ATC kód N03AX12 Gyógyszer szabadnév Gabapentin SMILES

OC(=O)CC1(CN)CCCCC1

InChI

1S/C9H17NO2/c10-7-9(6-8(11)12)4-2-1-3-5-9/h1-7,10H2,(H,11,12)

InChIKey UGJMXCAKCUNAIE-UHFFFAOYSA-N Beilstein 2359739 UNII 6CW7F3G59X ChEMBL 940 Kémiai és fizikai tulajdonságok Kémiai képlet C₉H₁₇NO₂ Moláris tömeg 171,24 g/mol Megjelenés fehér színű, szilárd anyag Olvadáspont 162–164 °C Forráspont 314,4 °C () Oldhatóság (vízben) 4,49 mg/ml Oldószerei metanol, zsírok Gőznyomás 2,94·10^-10 mmHg k_H 1,81·10⁻¹⁰ atm·m³/mol Megoszlási hányados −1,10 (oktanol/víz) Farmakokinetikai adatok Biohasznosíthatóság 60% (900 mg/nap)
47% (1200 mg/nap)
33% (3600 mg/nap)
27% (4800 mg/nap) Metabolizmus nincs Biológiai
felezési idő 5–7 óra Fehérjekötés <3% Kiválasztás vese Terápiás előírások Alkalmazás orális Veszélyek EU osztályozás T Xi NFPA 704

R mondatok R61 R36/37/38 S mondatok S53 S26 S36/37/39 S45 S36 LD₅₀ >8000 mg/tskg (egér, patkány, szájon át) Rokon vegyületek Rokon vegyületek GABA Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A gabapentin epilepszia, nyugtalan láb szindróma(en) és neuropátiás fájdalom(en) elleni hatóanyag. Használják mellrák-kezelés vagy menopauza okozta bőrpír és izzadás (hőhullám(en)) ellen is.

A neuropátiás fájdalom bizonyos betegségek által okozott idegkárosodás következménye, pl. égési sérülés, övsömör, cukorbetegség, rák, HIV. Végtagi neuropátiás fájdalom kezelésekor a gabapentin az egyik elsődlegesen választható gyógyszer a hasonló hatásmódú pregabalin ill. a triciklusos antidepresszánsok(en) mellett.

A gabapentin a betegségek tüneteit enyhíti, de nem gyógyítja azokat.

Hatásmechanizmus

Az L típusú feszültségfüggő Ca²⁺-csatornák(en) α₂δ alegységére hatva megszakítja a kalcium-csatornák működését. Megnöveli az agyban a GABA koncentrációját. Gátolja a dopaminkibocsátást a farkosmagban. Kötődik az adenozin A₁ receptorokhoz(en), és aktiválja azokat. Gátolja az idegsejtek pusztulását. Fájdalomcsillapító hatású.

A gabapentin nem kötődik a GABA-receptorokhoz és más vizsgált receptorhoz, nem metabolizálódik, nem módosítja a GABA felvételét a szinapszisokban, nem módosítja a GABA lebontását végző GABA transzamináz(en) enzimek működését.

A nyugtalan láb szindróma elleni hatásmódja nem ismert.

Ellenjavallatok

A gabapentin átjut az anyatejbe, de hatása a csecsemőre vagy a magzatra egyelőre nem ismert.

Ha a terhesség alatt szükség van epilepszia elleni gyógyszerre, lehetőleg egyféle szert kell szedni, mert a tapasztalatok szerint ilyenkor ritkábbak a mellékhatások.

Fokozott óvatosság szükséges dialízis esetén, mivel az csökkenti a gabapentin mennyiségét a vérben.

Mellékhatások

A gabapentinnek viszonylag kevés mellékhatása van, melyeket általában a betegek jól viselnek. Az általában szokásos gyógyszer-kölcsönhatások is enyhék.

álmosság, kábultság, ami az autóvezetési képességet is befolyásolhatja. Az alkohol felerősíti ezt a hatást.
fáradékonyság, memóriazavar, összefolyó, érthetetlen beszéd
gyermekeknél hirtelen kedélyváltozás és összpontosítási problémák, felnőtteknél mentális változás, öngyilkossági hajlam
kettős vagy homályos látás, vörös szem, csipa
fülfájás
hátfájás, ízületi fájdalmak
hányinger, hányás, székrekedés, vagy épp ellenkezőleg: hasmenés, megnövekedett étvágy
görcsök, nehéz légzés vagy nyelés.

Adagolás

Naponta kétszer (a hosszú hatású készítményeket egyszer, délután) egészben kell bevenni egy teljes pohár vízzel, lehetőleg mindig ugyanabban az időpontban. Fontos pontosan betartani az orvos által előírt mennyiséget. A két vagy három részletben bevett gabapentinnél enyhébbek a mellékhatások.

Ha a beteg alumínium- vagy magnéziumtartalmú antacidot(en) (gyomorsavcsökkentő gyógyszert) is szed, azt két órával a gabapentin előtt kell bevenni, hogy ne csökkentse a gabapentin felszívódását.

A gabapentin adagját fokozatosan kell növelni napi 300 mg/napról, naponta 300 mg/nappal emelve az adagot. Epilepszia ellen csak 12 éven felül adható, a szokásos adag napi 900–1800 mg; fájdalomcsillapításra 1800–3600 mg.

3–5 év közötti gyermekeknél a fájdalomcsillapításra adott gabapentin kezdő napi adagja 10–15 mg/tskg, 5–12 év között 25–30 mg/tskg. 3–4 év között a szokásos napi adag 40 mg/tskg.

A szedést nem szabad hirtelen abbahagyni, mert elvonási tünetekkel, epilepszia esetén pedig a rohamok gyakoribbá válásával járhat. Körülbelül 1-hetes átmeneti időszak kell az elhagyáshoz.

Készítmények

Nagyon sok külföldi készítmény hatóanyaga önállóan, vagy az alábbi hatóanyagok közül eggyel vagy többel kombinációban fordul elő:

liposav(en)
folsav
metilkobalamin (B₁₂-vitamin)
B₆-vitamin (piridoxin)

Magyarországon is kapható különböző kiszerelésben:

Gabagamma
Gabaneural
Gabapentin Aurobindo
Gordius
Grimodin
Neuroba
Neurontin

Források

Gabapentin Aurobindo 400 mg kemény kapszula (100x buborékcsomagolásban) betegtájékoztató (WEBBeteg)
Gabapentin (MedlinePlus)
Neurontin (DrugBank)
Gabapentin MSDS (DrugBank)
Gabapentin (Cayman Chemical)
Gabapentin (Shelleckchem.com)
Gabapentin (ChemSpider)
Gabapentin (CAS 60142-96-3) (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
1-(Aminomethyl)Cyclohexaneacetic Acid (Anward)
Substance Name: Gabapentin [USAN:USP:INN:BAN] (ChemIDplus)
Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 105–106. oldal. ISBN 963-9310-68-9

További információk

A gabapentin hatásos az alkoholfüggőség kezelésében (Pharmaonline, 2013. december 3.)
A gabapentin hatékonysága, biztonságossága és az életminőségre gyakorolt hatása felnőttkori epilepsziában (Ideggy Szle 2006;59(9–10):361–372.)