factograf
HU

vegyület

Cisztin

Cisztin

Key facts

osztály, amelynek példányakémiai entitás típusa
tömeg240 atomi tömegegység
leírást tartalmazó forrásMeyers Konversations-Lexikon, 4. kiadás (1885–1892)

Cisztin IUPAC-név 2-amino-3-[(2-amino-2-karboxetil)diszulfanil]propánsav Kémiai azonosítók CAS-szám 56-89-3 PubChem 67678 ChemSpider 575 EINECS-szám 200-296-3 DrugBank DB00138 KEGG C01420 ChEBI 35492 Gyógyszerkönyvi név Cystinum SMILES

C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI
1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N Beilstein 1728094 Gmelin 51008 UNII 48TCX9A1VT ChEMBL 366563 Kémiai és fizikai tulajdonságok Kémiai képlet C6H12N2O4S2 Moláris tömeg 240,30 g/mol Sűrűség 1,677 Olvadáspont 240 °C (bomlik) Oldhatóság (vízben) 0,19 mg/mL Veszélyek MSDS Külső MSDS Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cisztin természetes tápanyag. Főleg a tojás és a halak fehérjéiben, illetve a tej kazeinjében található meg nagy mennyiségben. A búza- és a kukoricaglutének szintén bőséges metionin- és cisztinforrások, de megtalálható a hagymában, fokhagymában, májban, szezámmagban és más magokban is.

Az emberi szervezetben elsősorban a szőrzetben, szaruképződmények, körmök keratinjában(en) fordul elő.

Kiegészítő élelmiszertermékek alkotórésze a haj, köröm és bőr egészségét javítandó. Napi ajánlott adagja 1–1,5 g (a táplálékkal bevitt cisztinnel együtt).

Élelmiszeradalék (E921).

Története

1810-ben fedezték fel. 1899-ben állati patából állították elő; ekkor derült ki, hogy fehérjék alkotórésze. Nagy mennyiségben fordul elő váz- és kötőszövetben, hajban, szőrben, patában, gyapjúban.

Szerepe az emberi szervezetben

Elősegíti a B6-vitamin hasznosulását, az inzulintermelést, a bőr- és égési sérülések gyógyulását, hörghurut esetén a légutakban letapadt nyák kiürülését. Fontos szerepet játszik a szervezet méregtelenítésében, többek között a dohányfüst és a másnaposságot okozó acetaldehid hatásának csökkentésében.

Megemeli a glutation szintjét a tüdőben, májban, vesében és a csontvelőben, ezzel gátolja a szervezet öregedését.

Ciszteinből keletkezik. A cisztein fehérjeépítő aminosav, melyet az ember metioninből állít elő. A metionin esszenciális fehérjeépítő aminosav. A táplálékbeli cisztin lehetővé teszi a szervezet számára, hogy a létfontosságú metionint más célokra (pl. fehérjeépítésre) használja fel.

A cisztinuria(en) egy ritka, recesszíven öröklődő genetikai betegség, melynek következtében a cisztin a vizeletbe kerül, és gyakran vesekövet okoz.

Egy másik cisztinnel kapcsolatos betegség a cisztinózis(en). Ez is ritka örökletes betegség, bár a rendkívül magas cisztin-szint is okozhatja. Öröklött formájában főleg gyerekkorban fordul elő, leggyakrabban Franciaországban és Québec-ben. Az aminosav-anyagcsere zavara, melynek következtében a cisztin felhalmozódik és kikristályosodik a sejtekben, elsősorban a szemben és a vesében, és károsítja azokat.

A cisztinózis a vesetubulusok sejtjeinek károsításával Fanconi-szindrómát(en) okozhat. (A szindróma okozója más is lehet, pl. drogok vagy nehézfémek.)

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Fehér por vagy kristály. 240 °C-on (más források szerint 260 °C-on) olvadás közben bomlik. Vízben gyengén (0,19 mg/mL), savakban, lúgokban jól oldódik. Fehérjékből savas hidrolízissel kinyerhető.

Királis molekula, két optikai izomerje létezik. Az élővilágban az l-cisztin fordul elő, a d-enantiomer nem.

Előállítás

Fodrászatból származó emberi hajat gondosan megtisztítanak, többször átmosnak, majd egy lombikban 20%-os sósav gőzében hevítik 120–144 órán át, amíg a biuret-próba teljesen negatív nem lesz. Ezután leszűrik, majd hűtés és keverés közben 40%-os nátrium-hidroxidot, majd nátrium-acetát telített oldatát adják hozzá. Három nap múlva a csapadékként keletkezett, és még tirozint és emberi pigmentet is tartalmazó cisztint kiszívják a lombikból, feloldják 3%-os sósavban, leszűrik, és aktív szénnel eltávolítják a színanyagokat. Ezt újabb szűrés és további tisztítás követi, majd desztilláció útján kapják a végtermék cisztint. A kitermelés hozama 5.0–5,3%. Ha emberi haj helyett báránygyapjúból indulnak ki, akkor a hozam 2,6%.

Források

  • Cisztin (vilaglex.hu)
  • L-Cisztin (Reanal, biztonsági adatlap)
  • Metionin és cisztin (Royal Canin)
  • 102836 L-Cisztin (Merck Chemicals)
  • L-Cystine (ChemSpider)
  • cystine (Encyclopaedia Britannica)
  • What Is Cystine? (wiseGEEK)
  • L-Cystine (DrugBank)
  • l-CYSTINE (Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 194 (1941); Vol. 5, p. 39 (1925).)
  • Cystine Introduction Archiválva 2014. március 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (supplementnews.org; tápanyagtáblázat)

További információk

  • Olcsó, régi szer segíthet leszokni a dohányzásról (InforMed)
  • Csapó János–Csapó Jánosné–Költő László–Pap Ildikó–Sándor Némethy: Gyapjúszőnyegek korának meghatározása a cisztin, a ciszteinsav, a metionin és a tirozin tartalom alapján
  • Dr. Bende Balázs, Dr. Dunay Miklós, Dr. Zsömböly Miklós: Cisztin urolithiasys kutyákban
  • AMINOSAV-ANALÍZIS (VIII. Magyar Gyógyszerkönyv)
  • Top 100 sources of cystine (Home Fitness & Bodybuilding)

Read next

In 35 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article