Acetaldehid IUPAC-név acetaldehid Szabályos név etanal Kémiai azonosítók CAS-szám 75-07-0 PubChem 177 ChemSpider 172 EINECS-szám 200-836-8 KEGG C00084 ChEBI 15343 RTECS szám AB1925000 SMILES
ártalmas (Xn)
rákkeltő kat. 3 NFPA 704
Propionaldehid Rokon vegyületek Etilén-oxid Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Az acetaldehid vagy etanal (C2H4O vagy CH3CHO) gyúlékony, jellegzetes szagú szerves vegyület. A természetben az érett gyümölcsökben, a kávéban és a friss kenyérben fordul elő. A növények anyagcseréje során keletkezik. Ez az anyag okozza a másnaposságot (túlzott) alkoholfogyasztás után.
Tulajdonságai
Alacsony forráspontú (20 °C) folyadék, tehát már szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Hígított állapotban almára emlékeztető szagú gáz. Adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót. Instabil vegyület, leforrasztott üvegben tárolandó (mivel rögtön elpárologna).
Előállítása
Az acetaldehid többféle módon is előállítható. Laboratóriumi körülmények között etil-alkohol oxidációjával (pl. forró réz(II)-oxiddal) állítható elő.
- C2H5OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O
Az iparban a Wacker-eljárást használják. A Wacker-eljárás során az etilént (C2H4) habreaktorban oxidálják acetaldehiddé, a katalizátor palládium(II)-klorid (PdCl2) és réz (I,II)-klorid (CuCl és CuCl2) sósavas oldata. Az etilént a palládium-klorid víz jelenlétében acetaldehiddé oxidálja, miközben maga palládiummá redukálódik.
- C2H4 + H2O + PdCl2 → CH3CHO + Pd + 2HCl
A réz(II)-klorid oxidálja a palládiumot palládium(II)-kloriddá, miközben maga réz(I)-kloriddá redukálódik.
- Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2 CuCl.
Az etilénnel együtt bevezetett oxigén a réz(I)-kloridot réz(II)-hidroxi-kloriddá (Cu(OH)Cl) oxidálja, ami a sósavval reagálva visszaalakul réz(II)-kloriddá.
- Cu(OH)Cl + HCl → CuCl2 + H2O.
Régebben acetilén (HC≡CH) hidratálásával gyártották. A hidratáció kénsavval végezhető el higany(II)-szulfát (HgSO4) katalizátor jelenlétében.
- HC≡CH + H2O → CH3-CHO
Mind az acetilén-hidratálás, mind a Wacker-eljárás során először vinil-alkohol (CH2=CH-OH) keletkezik, ami azonban, mint enol, azonnal átrendeződik a megfelelő oxovegyületté, acetaldehiddé.
- CH2=CH-OH → CH3-CHO
