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composé chimique

Iodoforme

Iodoforme

L’essentiel

nature de l’élémenttype d'entité chimique
masse394 unité de masse atomique unifiée
décrit parThe Nuttall Encyclopædia
Toutes les données de l’infobox 14
Nom UICPA
Triiodométhane
No CAS
75-47-8
No ECHA
100.000.795
No CE
200-874-5
Apparence
cristaux jaunâtres
Formule
CHI3 [Isomères]
Masse molaire
393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
T° fusion
123 °C
T° ébullition
217 °C (explose)
Solubilité
0,1 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique
4,008 g·cm-3
Point d’éclair
204 °C
1re énergie d'ionisation
9,25 ± 0,02 eV (gaz)
Seuil de l’odorat
bas : 1,9×10-5 ppmhaut : 1,1 ppm

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants:

  • une méthylcétone: CH3COR, où R est une chaîne organique;
  • l'acétaldéhyde (CH3CHO);
  • l'éthanol (CH3CH2OH);
  • et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

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Texte de Wikipédia, CC BY-SA 4.0 · Article source