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compuesto químico

Cucurbitano

Cucurbitano
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Fórmula molecular
?
Número CAS
65441-59-0​
ChEBI
73169
PubChem
71306377
UNII
VQU8QE865A
Masa molar
414,75 g/mol
5α-Cucurbitano
5α-Cucurbitano
5β-Cucurbitano
5β-Cucurbitano
2 imágenes

El cucurbitano es un compuesto químico. Es un hidrocarburo policíclico, específicamente un triterpeno. Es un isómero de lanostano (específicamente 19 (10 → 9β) abeo -lanostano), de la que difiere por el cambio formal de un grupo metil (de carbono número 19) de la 10 a la posición 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides.​​

El nombre se aplica a dos estereoisómeros, que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β, que se diferencian por la conformación absoluta del átomo de carbono (número 5 en el esquema estándar de numeración de esteroides).​

Derivados

Compuestos naturales

Los compuestos con la estructura básica cucurbitano se encuentran en muchas plantas, y algunos son importantes fitofármacos,​ Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:

Nombre

Sin nombre

  • 3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 123−125 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida.​
  • 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 188−191 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida​
  • 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida​
  • 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble en cloroformo, funde a 182−184 °C, from Momordica foetida​
  • 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble en cloroformo, de Momordica foetida​
  • 5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble en cloroformo, funde a 102−104 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida​
  • 5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida​
  • 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, funde a 139−141 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida​
  • 19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3-O-β-glucopiranósido, C
    40
    H
    66
    O
    9
    , polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (8 mg/35 kg)​
  • 23-O-β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-alopiranósido,C
    42
    H
    69
    O
    14
    , polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)​
  • 23(R),24(S),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3-O-{[β-glucopiranosil(1→6)]-O-β-glucopiranosil}-25-O-β-glucopiranósido, C
    48
    H
    82
    O
    19
    , polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)​
  • 2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (25 mg/15 kg)​
  • 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-rhamnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido, polvo blanco, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg)​
  • 7-metoxicucurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol, de Momordica balsamina​
  • 25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C
    27
    H
    40
    O
    3
    , polvo blanco, soluble en metanol, de los brotes de Momordica charantia (6 mg/18 kg)​

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Texto de Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Artículo fuente