Kupjansk je město v Charkovské oblasti na východě Ukrajiny a správní centrum Kupjanského rajónu. Leží na břehu řeky Oskil a je důležitým železničním uzlem oblasti. Město se nachází v historickém regionu Slobodská Ukrajina a bylo založeno v roce 1655 jako kozácké osídlení. Počet jeho obyvatel činil podle odhadu z roku 2022 26 627, ale po obsazení města ruskými silami a následných bojích o něj výrazně klesl a v listopadu 2025 byl uváděn na 560. Ruské síly tvrdí, že město ovládají, zatímco přední ukrajinští vojenští představitelé to popírají.
Raná historie
Kupjansk, původně nazývaný Kupenka, byl založen roku 1655 jako vojenské kozácké osídlení, kde obyvatelé sloužili ve vojsku, obdělávali půdu, provozovali řemesla a obchodovali. Po skončení náletů krymských Tatarů ve 30. letech 18. století se hospodářství města rozvinulo a Kupjansk se stal významným obchodním střediskem s několika ročními trhy a týdenními tržišti. Významným odvětvím byla palírna a mlýnářství. Znak města byl schválen roku 1781 a v roce 1895 byla otevřena železniční spojení do Charkova, Vovčanska a Lysyčansku. Město během ukrajinské války za nezávislost několikrát změnilo majitele a za druhé světové války jej obsadilo Německo.
Rusko-ukrajinská válka
Ruské síly město poprvé obsadily v únoru 2022, poté co se starosta města vzdal výměnou za příměří. Ukrajinské síly město znovu dobyly v září 2022 během charkovské protiofenzívy. Po ruském ústupu bylo město opakovaně ostřelováno, což poškodilo nemocnice, školy, železniční stanici a kostel a zabilo a zranilo civilisty. V listopadu 2024 ruské síly do města znovu vnikly a později se objevily zprávy, že koncem listopadu ustoupily, ovládání města však bylo později sporné.