Cijanat

−O−C≡N, poznati su kao cijanati ili cijanatni esteri. Cijanatna funkcionalna grupa se razlikuje od izocijanat nefunkcionalne grupe, −N=C=O; fulminatne funkcionalne grupe, −O−N+
≡C−
; i nitril-oksid nefunkcionalne grupe, −CNO ili −C≡N+
−O−
.

Tri atoma u cijanatnom ionu leže na pravoj liniji, dajući ionu linearnu strukturu. Elektronska struktura se najjednostavnije opisuje kao

:Ö̤−C≡N:

sa jednom C−O vezom i trostrukom C≡N vezom. (Ili potpunije kao:Ö̤−C≡N: ↔ Ö̤=C=N̤̈ ↔:O≡C−N̤̈:) Infracrveni spektar cijanatne soli ima pojas na cca. 2096 cm⁻¹; tako visoka frekvencija je karakteristična za trostruku vezu.

Cijanatni ion je Lewisova baza. I atomi kisika i dušika nose usamljeni par elektrona i jedan, drugi ili oba mogu biti donirani akceptorima Lewisove kiseline. Može se opisati kao ambidentatni ligand.

Natrij-cijanat je izostrukturan sa natrij fulminatom, što potvrđuje linearnu strukturu cijanatnog iona. Industrijski se proizvodi zagrijavanjem smjese natrij-karbonata i ureje.

Na
2CO
3 + 2 OC(NH
2)
2 → 2 NaNCO + CO
2 + 2 NH
3 + H
2O

Slična reakcija koristi se za proizvodnju kalij-cijanata. Cijanati nastaju oksidacijom cijanida. Ova činjenica koristi se u procesima dekontaminacije cijanidom, gdje se oksidansi poput permanganata i vodik-peroksida koriste za pretvaranje toksičnog cijanida u manje toksični cijanat.

Cijanat je ambidentatni ligand koji može donirati par elektrona na atomu dušika ili atomu kisika, ili na oba. Strukturno se izomeri mogu razlikovati po geometriji kompleksa. U N-vezanim cijanatnim kompleksima, M−NCO jedinica ponekad ima linearnu strukturu, ali kod O-vezanog cijanata, M−O−C jedinica je savijena. Dakle, srebro cijanatni kompleks, [Ag(NCO)
2]−
, ima linearnu strukturu. Međutim, kristalna struktura srebro-cijanata pokazuje cik-cak lance atoma dušika i atoma srebra. Također postoji struktura NCO

  /   \
Ni    Ni
  \   /
   OCN

u kojem je Ni−N−C grupa savijena. Za razlikovanje izomera intenzivno se koristi Infracrvena spektroskopija. Mnogi kompleksi dovalentnih metala su N-vezani. O-veza je predložena za komplekse tipa [M(OCN)
6]n-
, M = Mo(III), Re(IV) i Re(V). Žuti kompleks Rh(PPh
3)
3(NCO) i narandžasti kompleks Rh(PPh
3)
3(OCN) su izomeri veze i pokazuju razlike u svojim infracrvenim spektrima koje se mogu koristiti za dijagnozu. Cijanatni ion može premostiti dva atoma metala koristeći oba svoja donorska atoma. Na primjer, ova struktura nalazi se u spoju [Ni
2(NCO)
2(En)
2](BPh
4)
2. U ovom spoju su i Ni−N−C jedinica i Ni−O−C jedinica savijene, iako je u prvom slučaju doniranje preko atoma dušika.

Spojevi koji sadrže cijanatnu funkcionalnu grupu, −O−C≡N, poznati su kao cijanati ili cijanatni esteri. Aril cijanati, kao što je fenil cijanat, C
6H
5OCN, mogu se formirati reakcijom fenol asa cijanogen-hloridom, ClCN, u prisustvu baze.

Organski spojevi koji sadrže izocijanatnu funkcionalnu grupu −N=C=O poznati su kao izocijanati. Uobičajeno je u organskoj hemiji pisati izocijanate sa dvije dvostruke veze, što je u skladu sa pojednostavljenom teorijom valentnih veza vezivanja. U nukleofilnoj supstituciji reakcijama, cijanat obično formira izocijanat. Izocijanati se široko koriste u proizvodnji poliuretanskih proizvoda i pesticida; metil-izocijanat, koji se koristi za proizvodnju pesticida, bio je glavni faktor u katastrofi u Bhopalu.

• Cijanat
• Izocijanid ili izonitrilna grupa, −N≡C
• Tiocijanat, SCN−
  , −S−C≡N
• Selenocijanat, SeCN−
  , −Se−C≡N
• Telurocijanat, TeCN−
  , −Te−C≡N
• Izocijanat grupa, −N=C=O
• Izotiocijanat grupa, −N=C=S
• Izoselenocijanat grupa, −N=C=Sejanid]], CN−
  i nitril grupu, −C≡N
• Tiocijanat, SCN−
  , −S−C≡N
• Selenocijanat, SeCN−
  , −Se−C≡N
• Telurocijanat, TeCN−
  , −Te−C≡N
• Izocijanid ili izonitrilna grupa, −N≡C

• Material Safety Data Sheet for potassium cyanate

• Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd izd.). Butterworth-Heinemann. doi:10.1016/C2009-0-30414-6. ISBN 978-0-08-037941-8.
• Nakamoto, K. (1997). Infrared and Raman spectra of Inorganic and Coordination compounds. Part A (5th izd.). Wiley. ISBN 0-471-16394-5.
• Nakamoto, K. (1997). Infrared and Raman spectra of Inorganic and Coordination compounds. Part B (5th izd.). Wiley. ISBN 0-471-16392-9.
• Wells, A.F (1962). Structural Inorganic Chemistry (3rd. izd.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855125-8.

• |Pb=Pb(OCN)
  2}}

Šablon:Neorganski spojevi ugljika Šablon:Dušični spojevi