竹荪中也含有两种新型的倍半萜:竹荪甲素和竹荪乙素
樺焦油中亦含有倍半萜等有機化合物
倍半萜(英语:sesquiterpenes)或倍半萜类,是一类由3个异戊二烯单元的碳链,通过多种连接和环合方式构成的萜烯,通常分子式为C15H24。倍半萜的大多数成员是单环、二环和三环化合物,其基本骨架复杂多样,在自然界广泛存在。
术语 sesquiterpene 由词根 sesqui- 及 terpene 组成,前者是“one and a half”,即一个半、一倍半的意思。
倍半萜与单萜类似,倍半萜既可以是链式的,也可以是环式的。倍半萜类物质能在植物和昆虫中找到,天然的作为化学信息素存在,如信息素和防御剂(defensive agent)。
范例
由香叶基焦磷酸和异戊烯基焦磷酸生成15碳的法尼基焦磷酸(FPP),后者是倍半萜(如法尼烯)生物合成的中间体,氧化后可得到的法尼醇是常见的香料成分。
法尼基焦磷酸金合欢醇(法尼醇)
由于碳链的增长和双键的增加,环化的倍半萜相比单萜更为常见,如常见六元环体系的姜烯,或是从链的一端环化至另一端形成的大环,如葎草烯。杜松烯含有两个六元稠环,Β-石竹烯是许多精油的成分(如丁香油),含有一个与环丁烷桥连的壬环。
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| α-姜烯 |
α-葎草烯 |
δ-杜松烯 |
(-)-β-石竹烯
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岩兰薁和愈创薁是芳香双环倍半萜类化合物。
随着第三个环的增加,可能得到的结构越来越多样化,例如(+)-长叶烯、α-古巴烯、广藿香醇等。
倍半萜类化合物
土臭素
木香烃内酯
法尼基焦磷酸的链骨架可以通过多种方式重排,并能用不同的官能团修饰,因此倍半萜类化合物的种类众多。土臭素,是一种倍半萜类化合物,因土壤或水源中的细菌产生而来,由法尼烯
在生物合成的过程中氧化提供了法尼醇骨架。
倍半萜内酯
也是一种常见的倍半萜类化合物,因分子中含有一个内酯环而得名。在许多植物中能发现此类物质,过度食用含此类物质的植物会引起过敏反应和中毒,对于放牧牲畜而言尤需要注意这点。如木香烃内酯,一类大牻牛儿内酯,在许多植物中存在,可以用在精油中。
混源倍半萜类化合物一词在1960年代被创造,用以表示通过混合生物合成来源的分子,即分子中的异戊二烯结构前体(如异戊烯基焦磷酸)同时由甲羟戊酸途径与非甲羟戊酸途径
衍生而来。
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