Şampiyon Kulüpler Kupası'nın 1968-69 sezonu kupası Milan tarafından kazanıldı. Finalde Milan ve Ajax futbol takımları karşılaştı ve Milan, maçı 4-1 kazandı.
Birinci tur
| 1. Takım | Toplam skor | 2. Takım | 1. Maç | 2. Maç |
|---|---|---|---|---|
| Malmö FF | 3-5 | Milan | 2-1 | 1-4 |
| Saint-Étienne | 2-4 | Celtic | 2-0 | 0-4 |
| Crvena zvezda | (w/o) | Carl Zeiss Jena | - | - |
| Waterford United | 2-10 | Manchester United | 1-3 | 1-7 |
| Anderlecht | 5-2 | Glentoran | 3-0 | 2-2 |
| Rosenborg | 4-6 | Rapid Wien | 1-3 | 3-3 |
| Real Madrid | 12-0 | AEL | 6-0 | 6-0 |
| 1. FC Nürnberg | 1-5 | Ajax | 1-1 | 0-4 |
| Manchester City | 1-2 | Fenerbahçe | 0-0 | 1-2 |
| Valur | 1-8 | Benfica | 0-0 | 1-8 |
| Floriana | 1-3 | Reipas Lahti | 1-1 | 0-2 |
| Steaua București | 3-5 | Spartak Trnava | 3-1 | 0-4 |
| AEK | 5-3 | Jeunesse Esch | 3-0 | 2-3 |
| Zürich | 3-4 | AB | 1-3 | 2-1 |
| Dinamo Kyiv | (w/d) | Ruch Chorzów | - | - |
| Levski Sofya | (w/d) | Ferencváros | - | - |
İkinci tur
| 1. Takım | Toplam skor | 2. Takım | 1. Maç | 2. Maç |
|---|---|---|---|---|
| Milan | Bay | - | - | - |
| Celtic | 6-2 | Crvena zvezda | 5-1 | 1-1 |
| Manchester United | 4-3 | Anderlecht | 3-0 | 1-3 |
| Rapid Wien | 2-21 | Real Madrid | 1-0 | 1-2 |
| Ajax | 4-0 | Fenerbahçe | 2-0 | 2-0 |
| Benfica | Bay | - | - | - |
| Reipas Lahti | 2-16 | Spartak Trnava | 1-9 | 1-7 |
| AEK | 2-0 | AB | 0-0 | 2-0 |
Çeyrek final
| 1. Takım | Toplam skor | 2. Takım | 1. Maç | 2. Maç |
|---|---|---|---|---|
| Milan | 1-0 | Celtic | 0-0 | 1-0 |
| Manchester United | 3-0 | Rapid Wien | 3-0 | 0-0 |
| Ajax | 4-41 | Benfica | 1-3 | 3-1 |
| Spartak Trnava | 3-2 | AEK | 2-1 | 1-1 |
Yarı final
| 1. Takım | Toplam skor | 2. Takım | 1. Maç | 2. Maç |
|---|---|---|---|---|
| Milan | 2-1 | Manchester United | 2-0 | 0-1 |
| Ajax | 3-2 | Spartak Trnava | 3-0 | 0-2 |
