25 октября — Мельницкий привилей в Польше, установивший, что с тех пор Польша и Литва должны составлять одно государство, состоящее под управлением одного короля, выбираемого в Кракове. Королевская власть поставлена в зависимость от сейма. Привилей ликвидировал наследственную монархию в ВКЛ и сосредоточил законодательную власть в руках Сената (в 1505 году депутаты литовского сейма отказались его утвердить).
Весна — псковичи присылают новое посольство (первое в 1499 году) к Ивану III и Василию III с просьбой защитить их от произвола немцев, разграбивших и арестовавших 150 русских купцов в ливонском Дерпте. Великие князья отправляют во Псков князя Василия Васильевича Шуйского-Немого вместе с новгородским войском, а князя Даниила Александровича Пенка с московским войском отправляют воевать Немецкую землю.
24 марта — Оболенский Александр Васильевич, вызванный в Москву, выезжает из Пскова, откуда отправлен с 5-тысячной псковской ратью в Ливонию, где опустошил окрестности городов: Дерпта, Новгородка (Нейгаузена) и в 45 верстах от него — Мариенбурга. После чего, повернув на север, встречает войско дерпского епископа Иоганна фон дер Ропе (ум. 1505).
25 июля — принято решении Ливонии совместно с ВКЛ начать боевые действия против Русского государства. Целью их похода, вероятно, должен был стать Псков. В связи с внутренними политическими событиями в ВКЛ и Польше — смертью польского короля Яна Ольбрахта и претензиями великого князя Александра Ягеллона на польский трон — выступление в поход литовцев было отложено до 28 августа.
Середина лета — отмечена серией стычек на границе Ливонии с Русским государством.
22 августа — русские силы начали выдвигаться к ливонской границе.
26 августа — ливонское войско во главе с магистром Плеттенбергом перешло границу Руси возле города Остров для того, чтобы на русской территории соединиться с союзным литовским войском.
После победы на Серице войско Плеттенберга безуспешно пыталось взять Изборск и Красный Городок, а затем занять броды через реку Великую.
7 сентября — русские войска взяли город Остров. Вспыхнувшая вслед за этим в ливонской армии эпидемия вынудила Плеттенберга вернуться в Ливонию. Другой причиной ухода было то, что войско ВКЛ так и не прибыло на помощь.
14 сентября — Плеттенберг прибыл в Ливонию. Небольшой отряд литовцев пришёл в псковскую землю уже после отхода ливонской армии и, безуспешно попытавшись взять крепость Опочку, также отступил.
Осень — русские полки вторглись вглубь Ливонии. Активные действия на литовских рубежах Менгли-Гирея и Стефана.
Конец октября — Иван III посылает своих воевод Семёна Можайского, Василия Шемячича, Александра Ростовского и других воевод к Мстиславлю.
24 ноября (по другим данным 20 или 21) — победа русского воинства в битве под Гельмедом. В битве погибает Александр Васильевич Оболенский «на третьем часу ночи» (18 час. 30 мин.).
Нападение войск Большой Орды на северские земли заставило Ивана III перебросить туда русские войска с севера. Объединёнными усилиями русских войск и союзных войск крымского ханства нападение было отбито.
Лето — осень — военная помощь Большой Орды своим союзникам из ВКЛ в борьбе против удельных северских князей и Русского государства. Разорение ордынцами сельской округи Рыльска. Провал вторжения ордынцев вглубь территории Русского государства.
Август — просьба крымского хана Менгли-Гирея оказать ему военную помощь в борьбе против войск Большой Орды. Была продемонстрирована военная сила русскими войсками, но военные действия не велись из-за отсутствия данных о движении Крымской Орды, хан которой Менгли-Гирей после пятидневного боя в низовьях реки Дон с войском хана Ших-Амеда неожиданно отступил за Перекоп.
Осень 1501 — зима 1501/1502 — ордынцы совершили набег с целью военной добычи и помощи своим союзникам из ВКЛ против северских князей и Русского государства. Захват ордынцами ряда русских городов, включая Новгород-Северский. Задержка вторжения ордынцев вглубь территории Русского государства. Провал дипломатических переговоров хана Ших-Ахмеда с Иваном III, с целью заключения союза против хана Крымской ОрдыМенгли-Гирея.
