Limonen to lekko żółtozielona, alifatyczna ciecz węglowodorowa, zaliczana do cyklicznych monoterpenów. Jest głównym składnikiem zapachowym i olejku eterycznym skórek owoców cytrusowych, a jego nazwa pochodzi od włoskiego słowa oznaczającego cytrynę. Limonen jest chiralny, a większość źródeł biologicznych wytwarza tylko jedną z dwóch form lustrzanych, przy czym w przyrodzie najczęściej występuje forma (+).
Występowanie i formy
Izomer (+), znany jako d-limonen, jest enancjomerem (R) i to właśnie on najczęściej występuje w skórkach cytrusów, które stanowią jego główne źródło handlowe. Pozyskuje się go głównie przez separację odśrodkową lub destylację z parą wodną. Rzadszy izomer (−), czyli l-limonen, jest enancjomerem (S) i ma zapach żywiczny, przypominający terpentynę. Występuje w jadalnych częściach roślin takich jak kminek zwyczajny, koper ogrodowy i pomarańcza bergamota. Limonen obecny jest także w zapachach i żywicach wielu drzew iglastych i liściastych.
Zastosowania
D-limonen służy jako aromat w przemyśle spożywczym oraz jako składnik zapachowy w perfumerii i kosmetykach. Wykorzystuje się go również jako odnawialny rozpuszczalnik w środkach czyszczących, jako prekursor karwonu w syntezie chemicznej oraz jako mniej toksyczny zamiennik ksylenu przy przygotowywaniu preparatów tkankowych do histologii. Limonen jest ponadto badany jako możliwe biopaliwo i dodatek do paliw.
Bezpieczeństwo
Po nałożeniu na skórę limonen może powodować podrażnienie w postaci kontaktowego zapalenia skóry, poza tym wydaje się bezpieczny dla człowieka. W postaci cieczy lub pary jest łatwopalny, a dla organizmów wodnych toksyczny. Amerykańska agencja rządowa stwierdziła, że brak jest spójnych dowodów na to, by limonen, przyjmowany w suplementach lub spożywany z owocami cytrusowymi, poprawiał stan chorych na raka lub leczył tę chorobę.