reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acetylowej

Acetylowanie

1 min czytania
W 33 językach

Acetylowanie, acetylacja – reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego przez grupę acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. –O–H, >N–H, –S–H).

Przebieg acetylowania

Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH₃COOH), bezwodnik octowy (CH₃CO)₂O lub chlorek acetylu (CH₃COCl).

Przykłady

w wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, np.:

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COOH

w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:

C₆H₅CH₂NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅CH₂NHCOCH₃ + HCl

Znaczenie i zastosowania

W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH₂) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

Acetylacja białek

Acetylacja jest jedną z najważniejszych i najczęściej występujących modyfikacji potranslacyjnych białek (tj. histony, tubulina czy białko p53). Acetylacji ulegają głównie białka chromatyny oraz enzymy metaboliczne przez co modyfikacja ta reguluje ekspresję genów oraz metabolizm komórki (np. u Salmonella enterica 90% białek odpowiedzialnych za metabolizm jest acetylowanych).