Montalcino er et tettsted og en liten kommune i provinsen Siena i Toscana midt i Italia.
Den ligger på en åskam og er først nevnt i år 814, og etterhvert et stoppested på Via Francigena, hovedveien mellom Roma og Frankrike. På 1300-tallet kom bymurer og en festning.
Her bor litt over 5 000 innbyggere som kaller seg «montalcinesi». Den kjente vinen Brunello di Montalcino lages her, i et kulturlandskap som kalles Val d'Orcia (dalen er elven Orcia renner) og i 2004 ble innlemmet i verdensarvlisten.
Eldre tiders hesteveddeløp i gatene er nå erstattet av tønneløpet «Bravie delle Botti». Siden 1958 har man avholdt "Sagra del Tordo", en byfest der de fire fraksjonene Borghetto, Ruga, Pianello og Travaglio kjemper om å skyte flest måltrost. Her er også en festival en pantomime og middelaldersk musikk.
