Landsbyen begynte å framstå opp rundt veikrysset på 1700- og 1800-talllet. Før det var veikrysset stedet for sporadiske markeder. På 1600-tallet, på tidspunktet for bosetningen av Ulster, ble det eksproprierte landet fra innfødte irlendere i området Ballinacreen tildelt to London-selskaper. Det ble delt mellom Worshipful Company of Drapers som tok landet i besittelse vest for veikrysset.
Draperstown fikk navnet tildelt i 1818 av manufakturselskapet Drapers Company, som tidligere hadde kalt en annen nordirsk landsby, Moneymore, som Draperstown.[7]
Før dette ble imidlertid bosetningen opprinnelig kjent som «Borbury» (fra irsk: Bóthar Buí, som betyr «gul vei»). Den ble deretter registrert som «The Cross» i 1813 og «Moyheelan» i 1821.
Til tross for navnet gitt til det av Drapers 'Company, fortsatte lokalbefolkningen å ofte referere til bosetningen med en rekke navn:
- «The Cross», med henvisning til veikrysset der markedet ble holdt;
- «Moyheelan», etter bydistriktet Moyheeland (fra irsk: Maigh Chaoláin, som betyr «sletten med den myrlendte strømmen»), som den ble grunnlagt i;
- «Cross of Ballynascreen», etter det faktum at det var hovedkrysset i prestegjeldet Ballynascreen;
- «Ballinascreen» (fra irsk: Baile na Scrine, som betyr «helligdommens land»), etter det romersk-katolske sognet.
- «Draperstown-cross», etter veikrysset som var hovedtrekket i bosetningen
- «Ballynacross», hvorav den irske formen Baile na Croise, som betyr «bydistriktet av veikrysset», brukes som det nåværende irske navnet på Draperstown.
