Propeen is een koolwaterstof, behorend tot de groep der alkenen, met als brutoformule C3H6. De stof komt voor als een kleurloos en reukloos gas.
Propeen is in zeer kleine hoeveelheden aanwezig in aardolie en wordt daarom vooral door middel van kraakprocessen geproduceerd. Na destillatie van de reactiemengsels worden hieruit diverse lagere alkenen gewonnen.
Eigenschappen en reacties
Propeen komt bij kamertemperatuur voor in de gasfase en is amper oplosbaar in water. De reactiviteit van de molecule is afkomstig van de aanwezigheid van de dubbele binding, zodat reactie tot andere verbindingen vooral zal plaatsvinden via de derivatisering hiervan.
Additie van dichloor levert 1,2-dichloorpropaan:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {ClC} {-}\mathrm {CHClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/13fd72134a3d09301e3439470b21985f2686b871)
Wanneer dezelfde reactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van licht en een lage concentratie aan dichloor, dan treedt een radicalaire halogenering op:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {h\nu } {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a5e53e7bdf0c69a4074b66bea689e4814c837044)
De dubbele binding blijft dus intact.
De additie van een waterstofhalogeniden levert het overeenkomstig propylhalogenide, zoals bijvoorbeeld 2-broompropaan:
De additie van water, die gekatalyseerd wordt door een niet-nucleofiel zuur (typisch zwavelzuur of fosforzuur), leidt tot vorming van 2-propanol.
Toepassingen
Propeen is een eenvoudig alkeen, dat door de petrochemische industrie gewonnen wordt uit aardolie. Het is een belangrijke basisstof voor de chemische industrie. Propeen wordt onder andere gebruikt voor de productie van aceton, acroleïne, acrylzuur en butanol. De belangrijkste toepassing van propeen is echter de polymerisatie tot polypropeen. Via derivatisatie van de dubbele binding kunnen andere belangrijke polymeren, zoals polypropyleenoxide en polypropyleenglycol, gevormd worden.
