De Grand Slam Cup 1999 vond plaats van 28 september tot en met 3 oktober 1999. Er werd gespeeld op overdekte hardcourt-banen in de Olympiahalle in de Duitse stad München. Het toernooi kende uitsluitend competitie in het enkelspel, niet in het dubbelspel.
Voor de tweede en laatste keer namen ook vrouwen aan de Grand Slam Cup deel.
De concurrentie met de door ATP en WTA georganiseerde eindejaarstoernooien werd opgelost door de Grand Slam Cup na 1999 niet voort te zetten, maar te doen samenvloeien met enerzijds de Tennis Masters Cup voor de mannen, en anderzijds de WTA Tour Championships voor de vrouwen.
Vrouwentoernooi
Geplaatste speelsters
Drie van de vier winnaressen van de grandslamtoernooien van 1999 waren
op de plaatsingslijst gezet. De winnares van Roland Garros, Steffi Graf,
nam geen deel aan de Grand Slam Cup.
| Nr. | Speelster | Winnares van | Resultaat | Uitgeschakeld door |
|---|---|---|---|---|
| 1. | Martina Hingis | Australian Open | halve finale | Venus Williams |
| 2. | Lindsay Davenport | Wimbledon | halve finale | Serena Williams |
| 3. | Serena Williams | US Open | winnares | |
| 4. | Venus Williams | finale | Serena Williams |
Prijzengeld
| Resultaat | Prijzengeld |
|---|---|
| winnares | $ 800.000 |
| finale | $ 400.000 |
| halve finale | $ 200.000 |
| eerste ronde | $ 100.000 |
| grandslamwinnares | $ 100.000 |
| alternate | $ 50.000 |
Toernooischema
| Legenda | |
|---|---|
| Q | Qualifier |
| WC | Deelname via wildcard |
| LL | Lucky Loser |
| r | Opgave / trok zich terug |
| w/o | Walk-over |
| Alt | Invaller, Alternate |
| SE | Special Exempt |
| PR | Protected Ranking |
| d | Diskwalificatie |
| Eerste ronde | Halve finale | Finale | |||||||||||||||||
| 1 | Martina Hingis | 7 | 6 | ||||||||||||||||
| Amélie Mauresmo | 61 | 2 | |||||||||||||||||
| 1 | Martina Hingis | 2 | 7 | 7 | |||||||||||||||
| 4 | Venus Williams | 6 | 66 | 9 | |||||||||||||||
| 4 | Venus Williams | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| Alt | Barbara Schett | 3 | 4 | ||||||||||||||||
| 4 | Venus Williams | 1 | 6 | 3 | |||||||||||||||
| 3 | Serena Williams | 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||
| Arantxa Sánchez Vicario | 3 | 1 | |||||||||||||||||
| 3 | Serena Williams | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| 3 | Serena Williams | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| 2 | Lindsay Davenport | 3 | 4 | ||||||||||||||||
| Alt | Mary Pierce | 6 | 2 | 4 | |||||||||||||||
| 2 | Lindsay Davenport | 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||
Mannentoernooi
De winnaar van Wimbledon, Pete Sampras, en de verliezend finalist van de
US Open, Todd Martin, namen geen deel aan de Grand Slam Cup.
Geplaatste spelers
| Nr. | Speler | Winnaar/ Finalist van |
Resultaat | Uitgeschakeld door |
|---|---|---|---|---|
| 1. | Andre Agassi | Roland Garros (W) Wimbledon (F) US Open (W) |
kwartfinale | Tommy Haas |
| 2. | Jevgeni Kafelnikov | Australian Open (W) | kwartfinale | Greg Rusedski |
| 3. | Andrej Medvedev | Roland Garros (F) | halve finale | Greg Rusedski |
| 4. | Thomas Enqvist | Australian Open (F) | halve finale | Tommy Haas |
Toernooischema
| Legenda | |
|---|---|
| Q | Qualifier |
| WC | Deelname via wildcard |
| LL | Lucky Loser |
| r | Opgave / trok zich terug |
| w/o | Walk-over |
| Alt | Invaller, Alternate |
| SE | Special Exempt |
| PR | Protected Ranking |
| d | Diskwalificatie |
| Eerste ronde | Kwartfinale | Halve finale | Finale | ||||||||||||||||||||||||||
| 1 | Andre Agassi | 0 | 7 | 4 | |||||||||||||||||||||||||
| Alt | Dominik Hrbatý | 3 | 2 | Tommy Haas | 6 | 62 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Tommy Haas | 6 | 6 | Tommy Haas | 6 | 6 | 64 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 4 | Thomas Enqvist | 3 | 4 | 7 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
| 4 | Thomas Enqvist | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||
| Alt | Fernando Meligeni | 2 | 6 | 14 | Nicolás Lapentti | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Nicolás Lapentti | 6 | 4 | 16 | Tommy Haas | 3 | 4 | 7 | 65 | |||||||||||||||||||||
| Alt | Vincent Spadea | 2 | 5 | Alt | Greg Rusedski | 6 | 6 | 65 | 7 | ||||||||||||||||||||
| Alt | Richard Krajicek | 6 | 7 | Alt | Richard Krajicek | 65 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | Andrej Medvedev | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||
| 3 | Andrej Medvedev | 3 | 6 | 61 | 5 | ||||||||||||||||||||||||
| Gustavo Kuerten | 3 | 6 | 3 | Alt | Greg Rusedski | 6 | 3 | 7 | 7 | ||||||||||||||||||||
| Alt | Greg Rusedski | 6 | 3 | 6 | Alt | Greg Rusedski | 7 | 7 | |||||||||||||||||||||
| 2 | Jevgeni Kafelnikov | 5 | 66 | ||||||||||||||||||||||||||