chemische verbinding

Ethaan

2 min read
In 82 languages

Key facts

is eentype van chemische entiteit

massa30,05 atomaire massa-eenheid

beschreven door bronOtto's encyclopedie

All data from the card 27

Chemische formule: C2H6
IUPAC-naam: ethaan
Molaire massa: 30,06904 g/mol
SMILES: CC
InChI: 1S/C2H6/c1-2/h1-2H3
CAS-nummer: 74-84-0
EG-nummer: 200-814-8
PubChem: 6324
Wikidata: Q52858
Beschrijving: Kleurloos gas
Vergelijkbaar met: methaan
H-zinnen: H220 - H280
EUH-zinnen: geen
P-zinnen: P210 - P410+P403
Opslag: Brandveilig en koel bewaren.
VN-nummer: 1035
Aggregatietoestand: gasvormig
Kleur: kleurloos
Smeltpunt: −183,3 °C
Kookpunt: −88,63 °C
Vlampunt: −135 °C
Zelfontbrandings- temperatuur: 515 °C
Dampdruk: 3,85 × 106 Pa
Oplosbaarheid in water: (bij 20°C) 4,7 g/L
Slecht oplosbaar in: water
ΔfHog: −84,68 kJ/mol
Sog, 1 bar: 229,60 J/mol·K

Ethaan is een verzadigde koolwaterstof, met als brutoformule C₂H₆. Het is het op een na meest eenvoudige alkaan. Van ethaan is de ethylgroep afgeleid, een veelvoorkomende alkylgroep in de organische chemie.

Eigenschappen en voorkomen

Ethaan is onder normale omstandigheden een kleur- en reukloos gas, dat zeer slecht oplosbaar is in water. Bij 20 °C lost amper 61 milligram op in 1 liter water. Het is naast methaan een bestanddeel van aardgas.

Synthese

In het laboratorium kan ethaan bereid worden middels de Kolbe-elektrolyse. Hierbij wordt een waterige oplossing van een acetaat (zoals natriumacetaat) geëlektrolyseerd. Aan de anode wordt het acetaat-ion geoxideerd tot koolstofdioxide en een methyl-radicaal. Dit uiterst reactieve radicaal reageert met een ander methyl-radicaal tot ethaan:

\mathrm {CH_{3}COO^{-}\ \longrightarrow \ CO_{2}\ +\ CH_{3}\cdot \ +\ e^{-}}

\mathrm {2\ CH_{3}\cdot \ \longrightarrow \ C_{2}H_{6}}

Een gelijkaardige methode is de oxidatie van azijnzuuranhydride met een peroxide.

Structurele eigenschappen en conformaties

De bindingslengte van de koolstof-koolstofbinding bedraagt 153,51 pm; die van de koolstof-waterstofbinding 109,40 pm. Alle bindingshoeken bedragen 109,5°, hetgeen volgt uit het feit dat beide koolstofatomen sp³-gehybridiseerd zijn.

Ethaan komt voor in 2 conformaties: een geëclipseerde en een geschrankte. Van beide conformaties is de geschrankte het meest stabiel (meest energetisch gunstig), omdat de waterstofatomen op de naburige koolstofatomen dan het verst van elkaar staan en dus geen ongunstige sterische interacties kunnen aangaan. De overgangsenergie tussen beide conformaties bedraagt ongeveer 12,6 kJ/mol; dit wordt ook weleens de rotationele barrière genoemd.

Reacties

Ethaan verbrandt onder ideale omstandigheden met zuurstofgas tot koolstofdioxide en water:

\mathrm {2\ C_{2}H_{6}\ +\ 7\ O_{2}\longrightarrow \ 4\ CO_{2}\ +\ 6\ H_{2}O}

Naast de klassieke verbrandingsreactie kan ethaan gedehydrogeneerd worden tot etheen. Dit gebeurt door verhitting tot meer dan 700 °C:

\mathrm {C_{2}H_{6}\ \xrightarrow {\Delta T} \ C_{2}H_{4}\ +\ H_{2}}

Ethaan is in wezen een weinig reactieve verbinding. De enige manier om deze te functionaliseren is via een radicalaire substitutie met dichloor. Hierbij wordt - in enkele radicalaire stappen - een waterstofatoom vervangen door een chlooratoom. Deze reactie staat bekend als de radicalaire halogenering. Dit leidt tot vorming van chloorethaan, dat kan gebruikt worden om ethylgroepen in te voeren in andere verbindingen.

Toepassingen

Ethaan wordt als aardgas voornamelijk gebruikt voor verwarming door verbranding. Het dient ook als grondstof voor synthese van etheen, azijnzuur en andere chemische verbindingen.