factograf
NL
Sign in

chemische verbinding

Diglyme

Diglyme
All data from the card 27
Chemische formule
C6H14O3
IUPAC-naam
1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan
Andere namen
2-methoxyethylether, diglycoldimethylether, bis(2-methoxyethyl)ether
Molaire massa
134,17356 g/mol
SMILES
COCCOCCOC
InChI
1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
CAS-nummer
111-96-6
EG-nummer
203-924-4
PubChem
8150
Wikidata
Q865952
Beschrijving
Kleurloze vloeistof
H-zinnen
H226 - H360
EUH-zinnen
EUH019
P-zinnen
P201 - P308+P313
Opslag
Brandveilig en goed gesloten. Gescheiden van oxideren stoffen.
VN-nummer
3271
ADR-klasse
Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)
(oraal) 5400 mg/kg
LD50 (muizen)
(oraal) 6000 mg/kg
Aggregatie­toestand
vloeibaar
Kleur
kleurloos
Dichtheid
0,9451 g/cm³
Smeltpunt
−64 °C
Kookpunt
162 °C
Vlampunt
(gesloten vat) 57 °C
Zelfontbrandings- temperatuur
170 °C
Matig oplosbaar in
water

Diglyme (IUPAC-naam: 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan) is een organische verbinding met als brutoformule C6H14O3. De stof komt voor als een heldere kleurloze ontvlambare vloeistof met een ether-achtige geur, die mengbaar is met water. Diglyme is toxisch en kan, zoals veel ethers, onder invloed van licht explosieve peroxiden vormen.

Toepassingen

Diglyme wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel bij organische reacties, waaronder bij hydroboratie met diboraan. Door de hoge stabiliteit bij hoge pH en temperatuur is het een ideaal oplosmiddel voor reacties met sterke basen en bij hoge temperaturen. Tevens wordt het in de organometaalchemie gebruikt als chelant: diglyme is immers in staat om kleine kationen (zoals Li+) te cheleren. Hierdoor kunnen bijvoorbeeld Grignard-reacties sneller en effectiever doorgaan.

In 19 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article