factograf
NL
Sign in

chemische verbinding

Cereulide

Cereulide
All data from the card 6
Chemische formule
(D-Ala-L-O-Val-L-Val-D OLeu-)3
IUPAC-naam
cyclo[D-alanyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-D-leucyl-D-alanyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-D-leucyl-D-alanyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-D-leucyl]
CAS-nummer
157232-64-9
PubChem
10057089
Wikidata
Q14949467
Oplosbaarheid in water
extreem laag g/L

Cereulide is een hittebestendig toxine dat wordt geproduceerd door sommige stammen van Bacillus cereus, Bacillus megaterium en verwante soorten. Het is een krachtige cytotoxine die mitochondriën vernietigt. Het veroorzaakt misselijkheid en braken.

Cereulide werkt als een ionofoor met een hoge affiniteit voor kaliumkationen. Blootstelling aan cereulide veroorzaakt verlies van het membraanpotentiaal en ontkoppeling van de oxidatieve fosforylering in de mitochondriën. De misselijkheid en het braken worden vermoedelijk veroorzaakt door de binding en activering van 5-HT3-receptoren door cereulide, wat leidt tot verhoogde afferente stimulatie van de nervus vagus.

Cereulide is een cyclisch dodecadepsipeptide dat lijkt op valinomycine; het bevat drie herhalingen van vier aminozuren: D-Oxy-Leu—D-Ala—L-Oxy-Val—L-Val. Het wordt geproduceerd door een specifiek niet-ribosomaal peptidesynthesesysteem (NRPS) in B. cereus.

De sporen van cereulide-producerende stammen van B. cereus en verwante soorten zijn vele malen hittebestendiger dan sporen van niet-cereulide-producerende stammen. Het toxine verliest geen activiteit bij gebruik van autoclaaf, noch bij koken of bakken.

Op 5 januari 2026 heeft Nestlé een wereldwijde terugroepactie uitgevaardigd voor enkele partijen zuigelingenvoeding vanwege de aanwezigheid van cereulide. Cereulide werd aangetroffen in een Nestlé-productiefaciliteit in Nunspeet. Op 24 januari 2026 heeft Danone ook een enkele partij zuigelingenvoeding teruggeroepen. Het verontreinigde ingrediënt was arachidonzuurolie.

Bronnen, noten en/of referenties

Read next

In 11 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article