Il tiano o tetraidrotiopirano è un composto eterociclico saturo con formula chimica C5H10S. È l'equivalente del cicloesano, dove uno degli atomi di carbonio è stato sostituito con un atomo di zolfo. Per estensione, i composti derivati dal tiano sono chiamati tiani.
Proprietà
Il tiano cristallizza in un sistema cubico con una costante di reticolo = 869 pm e quattro molecole per cella unitaria.
Produzione
Il tiano può essere ottenuto con buona resa per reazione di 1,5-dibromopentano e solfuro di sodio, producendo contemporaneamente bromuro di sodio:
È anche possibile ottenere il tiano mediante ciclizzazione del 5-bromopentano-1-tiolo in presenza di una base:
Può anche essere prodotto facendo reagire l'1,5-dicloropentano con solfuro di sodio.
Reazioni
Il tiano può reagire come un nucleofilo, l'elettrofilo deve avere un buon gruppo uscente. È ad esempio possibile utilizzare alogenuri organici, attivati da sali d'argento. Il risultato della reazione è un sale pseudo tetraidrotiopiranio.
Altri progetti
- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tiano
