Formula del torneo
| Turno | Data | Numero di incontri | Squadre | Entrano a questo turno |
|---|---|---|---|---|
| Primo turno preliminare | 10 agosto 2019 | 13 | 102 → 89 | 26 squadre dei campionati semipro minori |
| Secondo turno preliminare | 31 agosto 2019 | 7 | 89 → 82 | 1 squadra dei campionati semipro minori |
| Primo turno | 21 settembre 2019 | 18 | 82 → 64 | 16 squadre di Highland Football League 13 squadre di Lowland Football League |
| Secondo turno | 19 ottobre 2019 | 16 | 64 → 48 | 10 squadre di Scottish League Two 1 squadra di Highland Football League 3 squadre di Lowland Football League |
| Terzo turno | 23 novembre 2019 | 16 | 48 → 32 | 6 squadre di Scottish Championship 10 squadre di Scottish League One |
| Quarto turno | 18 gennaio 2020 | 16 | 32 → 16 | 12 squadre di Scottish Premiership 4 squadre di Scottish Championship |
| Quinto turno | 8 febbraio 2020 | 8 | 16 → 8 | - |
| Quarti di finale | 29 febbraio 2020 | 4 | 8 → 4 | - |
| Semifinali | 31 ottobre 2020 | 2 | 4 → 2 | - |
| Finale | 20 dicembre 2020 | 1 | 2 → 1 | - |
Fase preliminare
Primo turno preliminare
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 10 agosto 2019 | ||
| Linlithgow Rose | 2 - 1 | Preston Athletic |
| Banks O'Dee | 5 - 0 | Glasgow University |
| Broxburn Athletic | 2 - 0 | Tynecastle |
| Camelon Juniors | 4 - 0 | Newton Stewart |
| Coldstream | 1 - 9 | Jeanfield Swifts |
| Dundonald Bluebell | 2 - 2 | Auchinleck Talbot |
| Easthouses Lily MW | 1 - 6 | Penicuik Athletic |
| Hawick Royal Albert | 1 - 6 | Threave Rovers |
| Hill of Beath Hawthorn | 2 - 0 | Blackburn Utd |
| Lochee Utd | 7 - 0 | Burntisland Shipyard |
| St. Cuthbert Wanderers | 1 - 7 | Girvan |
| 17 agosto 2019 | ||
| LTHV | 5 - 0 | Wigtown & Bladnoch |
| 18 agosto 2019 | ||
| Colville Park | 0 - 4 | Whitehill Welfare |
Replay
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 17 agosto 2019 | ||
| Auchinleck Talbot | 6 - 1 | Dundonald Bluebell |
Secondo turno preliminare
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 31 agosto 2019 | ||
| Whitehill Welfare | 0 - 1 | Penicuik Athletic |
| Banks O'Dee | 2 - 0 | Golspie Sutherland |
| Camelon Juniors | 0 - 2 | Auchinleck Talbot |
| Threave Rovers | 0 - 2 | Hill of Beath Hawthorn |
| Lochee Utd | 5 - 2 | LTHV |
| Girvan | 0 - 1 | Broxburn Athletic |
| 7 settembre 2019 | ||
| Jeanfield Swifts | 2 - 5 | Linlithgow Rose |
Primo turno
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 20 settembre 2019 | ||
| Kelty Hearts | 0 - 3 | Auchinleck Talbot |
| 21 settembre 2019 | ||
| Broxburn Athletic | 3 - 2 | East Stirlingshire |
| Buckie Thistle | 4 - 1 | Civil Service Strollers |
| Caledonian Braves | 3 - 4 | Rothes |
| Cumbernauld Colts | 1 - 5 | Penicuik Athletic |
| Dalbeattie Star | 1 - 3 | Gala Fairydean |
| Edinburgh University | 1 - 3 | Lochee Utd |
| Forres Mechanics | 1 - 4 | Banks O'Dee |
| Fort William | 5 - 0 | Vale of Leithen |
| Fraserburgh | 0 - 1 | Bonnyrigg Rose |
| Gretna 2008 | 1 - 0 | Hill of Beath Hawthorn |
| Inverurie Loco Works | 3 - 2 | Wick Academy |
| Keith | 2 - 3 | Stirling University |
| Linlithgow Rose | 1 - 0 | Huntly |
| Nairn County | 0 - 0 | Clachnacuddin |
| Spartans | 1 - 1 | Deveronvale |
| Strathspey Thistle | 2 - 1 | Lossiemouth |
| Turriff Utd | 1 - 5 | Formartine Utd |
Replay
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 28 settembre 2019 | ||
| Clachnacuddin | 2 - 1 | Nairn County |
| 30 settembre 2019 | ||
| Deveronvale | 1 - 2 | Spartans |
Secondo turno
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 18 ottobre 2019 | ||
| Bonnyrigg Rose | 2 - 0 | Buckie Thistle |
| Edinburgh City | 3 - 1 | Banks O'Dee |
| 19 ottobre 2019 | ||
| Auchinleck Talbot | 1 - 0 | Cove Rangers |
| Albion Rovers | 1 - 1 | Fort William |
| Annan Athletic | 2 - 2 | Brechin City |
| Clachnacuddin | 0 - 7 | Brora Rangers |
| Cowdenbeath | 1 - 1 | Broxburn Athletic |
| East Kilbride | 3 - 1 | Gretna 2008 |
| Elgin City | 3 - 1 | Berwick Rangers |
| Formartine Utd | 2 - 2 | Gala Fairydean |
| Lochee Utd | 1 - 1 | BSC Glasgow |
| Rothes | 1 - 3 | Inverurie Loco Works |
| Spartans | 0 - 2 | Queen's Park |
| Stirling Albion | 2 - 0 | Strathspey Thistle |
| 20 ottobre 2019 | ||
| Stirling University | 0 - 2 | Linlithgow Rose |
| 26 ottobre 2019 | ||
| Penicuik Athletic | 3 - 0 | Stenhousemuir |
Replay
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 26 ottobre 2019 | ||
| Brechin City | 0 - 2 | Annan Athletic |
| Broxburn Athletic | 3 - 0 | Cowdenbeath |
| Fort William | 0 - 5 | Albion Rovers |
| Gala Fairydean | 1 - 2 | Formartine Utd |
| 27 ottobre 2019 | ||
| BSC Glasgow | 2 - 1 | Lochee Utd |
Terzo turno
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 22 novembre 2019 | ||
| Linlithgow Rose | 1 - 4 | Falkirk |
| 23 novembre 2019 | ||
| Auchinleck Talbot | 1 - 1 | Arbroath |
| Albion Rovers | 1 - 4 | Airdrieonians |
| Bonnyrigg Rose | 2 - 1 | Montrose |
| Dumbarton | 3 - 1 | Forfar Athletic |
| East Fife | 3 - 4 | BSC Glasgow |
| Edinburgh City | 4 - 3 | Annan Athletic |
| Elgin City | 1 - 3 | Alloa Athletic |
| Formartine Utd | 0 - 4 | East Kilbride |
| Inverurie Loco Works | 0 - 1 | Broxburn Athletic |
| Greenock Morton | 1 - 1 | Brora Rangers |
| Partick Thistle | 1 - 0 | Penicuik Athletic |
| Queen of the South | 1 - 2 | Queen's Park |
| Raith Rovers | 1 - 0 | Peterhead |
| Stirling Albion | 0 - 2 | Clyde |
| Stranraer | 1 - 0 | Dunfermline |
Replay
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 27 novembre 2019 | ||
| Arbroath | 3 - 0 | Auchinleck Talbot |
| 3 dicembre 2019 | ||
| Brora Rangers | 1 - 3 | Greenock Morton |
Quarto turno
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 17 gennaio 2020 | ||
| Rangers | 2 - 0 | Stranraer |
| 18 gennaio 2020 | ||
| Aberdeen | 1 - 0 | Dumbarton |
| Alloa Athletic | 2 - 3 | Inverness |
| Arbroath | 0 - 0 | Falkirk |
| Ayr Utd | 1 - 0 | Ross County |
| Bonnyrigg Rose | 0 - 1 | Clyde |
| East Kilbride | 1 - 3 | BSC Glasgow |
| Hamilton Academical | 5 - 0 | Edinburgh City |
| Hearts | 5 - 0 | Airdrieonians |
| Kilmarnock | 6 - 0 | Queen's Park |
| Livingston | 3 - 1 | Raith Rovers |
| St. Johnstone | 3 - 0 | Greenock Morton |
| St. Mirren | 3 - 0 | Broxburn Athletic |
| Partick Thistle | 1 - 2 | Celtic |
| Dundee | 0 - 3 | Motherwell |
| 19 gennaio 2020 | ||
| Dundee Utd | 2 - 2 | Hibernian |
Replay
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 28 gennaio 2020 | ||
| Falkirk | 2 - 0 | Arbroath |
| Hibernian | 4 - 2 | Dundee Utd |
Quinto turno
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 8 febbraio 2020 | ||
| Hamilton Academical | 1 - 4 | Rangers |
| Aberdeen | 0 - 0 | Kilmarnock |
| Ayr Utd | 1 - 2 | St. Johnstone |
| Inverness | 1 - 0 | Livingston |
| St. Mirren | 1 - 1 | Motherwell |
| Falkirk | 0 - 1 | Hearts |
| 9 febbraio 2020 | ||
| BSC Glasgow | 1 - 4 | Hibernian |
| Clyde | 0 - 3 | Celtic |
Replay
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 18 febbraio 2020 | ||
| Motherwell | 4 - 4 (2-3 dtr) | St. Mirren |
| 19 febbraio 2020 | ||
| Kilmarnock | 3 - 4 (dts) | Aberdeen |
Quarti di finale
| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
|---|---|---|
| 28 febbraio 2020 | ||
| Hibernian | 5 - 2 | Inverness |
| 29 febbraio 2020 | ||
| Hearts | 1 - 0 | Rangers |
| St. Mirren | 0 - 2 | Aberdeen |
| 1º marzo 2020 | ||
| St. Johnstone | 0 - 1 | Celtic |
Semifinali
Finale
Arbitro: John Beaton
| Christie 19’ Édouard 29’ (rig.) Griffiths 105’ | Marcatori | 48’ Boyce 67’ Kingsley 111’ Ginnelly |
Griffiths McGregor Christie Johnston Ajer | Tiri di rigore 4 – 3 | Naismith Smith Lee Kingsley Wighton |
Glasgow
20 dicembre 2020, ore 14:15 GMT Celtic 3 – 3
(d.t.s.)
referto Hearts Hampden Park (0 spett.)
