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composto chimico

Acido caffeico

Acido caffeico
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Formula bruta o molecolare
C9H8O4
Massa molecolare (u)
180,16
Aspetto
solido giallo
Numero CAS
331-39-5
Numero EINECS
206-361-2
PubChem
689043
DrugBank
DBDB01880
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
Densità (g/cm3, in c.s.)
1,478
Frasi H
315 - 319 - 335 - 351 - 361
Consigli P
261 - 281 - 305+351+338
Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.
Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.

L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.

Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi se eccessivamente diffuso nei tessuti.

È classificato dalla IARC come possibile carcinogeno per l'uomo.

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Testo da Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Voce originale