Kehidupan dan karier sepak bola
Callaghan, seorang suporter muda Liverpool supporter yang mengidolakan Billy Liddell, bergabung bersama the Reds sebagai pemain magang pada 28 Maret 1960 dan memulai debut pertamanya pada 16 April ketika berhadapan Bristol Rovers di Anfield. Dimana saat itu Rovers kalah dengan skor akhir 4-0.
Berposisi sebagai pemain sayap yang beroperasi di sektor kanan, Callaghan masuk dalam tim utama sejak 1961 hingga seterusnya. Saat itu Liverpool berada di Divisi Dua hingga promosi pada tahun 1962 setelah menjuarai divisi dua di bawah manajer Bill Shankly. Selama 8 tahun Liverpool bermain di divisi dua dan semakin mendekati promosi dalam beberapa kali kesempatan di bawah Shankly dan manajer sebelumnya Phil Taylor. Pada 1962, akhirnya semua yang dibangun Shankly meraih hasilnya dan terus menanjak mencapai puncak dan Cally menjadi bagian tak terpisahkan dari tim Liverpool saat itu. Saat itu dia bermain sebanyak 23 kali dan sekaligus mencetak gol pertamanya untuk Liverpool pada saat bermain melawan Preston North End di Deepdale pada 4 November 1961 di menit ke 56.
