Pikrinsav

2 min read
In 58 languages

Key facts

osztály, amelynek példányakémiai entitás típusa

tömeg229 atomi tömegegység

leírást tartalmazó forrásÖrmény Szovjet Enciklopédia

Pikrinsav IUPAC-név 2,4,6-trinitrofenol Más nevek TNP Kémiai azonosítók CAS-szám 88-89-1 PubChem 6954 ChemSpider 6688 EINECS-szám 201-865-9 DrugBank DB03651 ChEBI 46149 RTECS szám TJ7875000 SMILES

O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O

InChIKey OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N Beilstein 423400 Gmelin 5312 UNII A49OS0F91S ChEMBL CHEMBL108541 Kémiai és fizikai tulajdonságok Kémiai képlet C₆H₃N₃O₇ Moláris tömeg 229,11 g/mol Megjelenés Sárga színű, szilárd Sűrűség 1,76 g/cm³ (20 °C) Olvadáspont 122 °C Forráspont 214 °C-on robban Oldhatóság (vízben) Rossz: 14 g/l, 20 °C Savasság (pK_a) 0,33 Veszélyek EU osztályozás Robbanásveszélyes (E)
Mérgező (T) NFPA 704

R mondatok R3, R4, R23/24/25 S mondatok (S1/2), S28, S35, S36/37, S45 Lobbanáspont 150 °C LD₅₀ 200 mg/kg (patkány, szájon át) Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pikrinsav (hivatalos nevén 2,4,6-trinitrofenol) egy szerves vegyület, a fenol három nitrocsoportot (-NO₂) tartalmazó származéka. Sárgás színű kristályokat alkot. Erősen keserű ízű, a neve is innen ered: görögül pikrosz (πικρός) = keserű.

Hideg vízben rosszul, etanolban jól oldódik. Erős sav, a sóit pikrátoknak nevezik.

Felfedezése, története

A pikrinsavat először Peter Woulfe állította elő 1771-ben. Kristályos állapotban először a selyem salétromsavas lebontásával sikerült kinyerni. (A selyem salétromsavas lebontásakor a selyemfehérjét felépítő egyik aminosav, a tirozin alakul pikrinsavvá.)

A szabad pikrinsavat régen melinit, ekrazit, vagy liddit néven robbanószerként használták.

Kémiai tulajdonságai

A pikrinsav egyértékű, erős sav. Sárga színű vizes oldata erősen savas kémhatású. A lakmuszt vörösre színezi. A savas jellegét a benne található fenolos hidroxilcsoport adja. Savi erősségét jelentősen növeli a benzolgyűrűhöz kapcsolódó három nitrocsoport elektronszívó hatása. Óvatos hevítés hatására szublimál, hirtelen melegítésre felrobbanhat. A nehézfémekkel (például vassal, nikkellel, krómmal, de különösen az ólommal) alkotott sói nagyon robbanékonyak, hevítésre vagy ütésre is robbannak.

Előállítása

A pikrinsav előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható klórbenzolból nitráló eleggyel, ekkor 2,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Ezt szódaoldattal 2,4-dinitrofenollá alakítják, majd ezt nitrálják tovább.

Előállítható fenolból szulfonálással (a szulfonálás SO₃H csoport bevitelét jelenti), majd tömény salétromsavval is.

Felhasználása

A pikrinsavat fehérjék kicsapására használják. A kreatinin laboratóriumi kimutatására is felhasználható, mert vörös színeződést ad ennek jelenlétében. A pikrinsav sói, mint például az ammónium-pikrát, robbanószerek.