Allicin
Az R-allicin szerkezete
Az R-allicin pálcikamodellje
Szabályos név 3-[(prop-2-én-1-szulfinil)szulfanil]prop-1-én
Kémiai azonosítók
CAS-szám 539-86-6
PubChem 65036
ChemSpider 58548
EINECS-szám 208-727-7
DrugBank DB11780
KEGG C07600
MeSH Allicin
ChEBI 28411
SMILES
Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület. Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben. Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliináz enzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős. A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá. Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat. Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.
Szerkezete és előfordulása
Az allicin tioszulfinát funkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában. Az alliináz enzim állítja elő alliinból. Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben. A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:
Savas környezetben, amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik. Így a friss, vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint (a gyomorsav pH-ja 2,8 és 1,2 között van). Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.
Az allicin bioszintézise
Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsav tioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes. Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.
Az allicin bioszintézisekor először a ciszteint alliinná alakítják. Ezt a piridoxál-foszfát-tartalmú alliináz enzim széthasítja, ekkor alliszulfénsav, piruvát és ammónia keletkezik. Szobahőmérsékleten az alliszulfénsav bomlékony és igen reaktív, emiatt két molekulája egy dehidratációs folyamatban spontán egyesül, így keletkezik allicin.
A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Allicin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
