Os lignanos son metabolitos secundarios de plantas que se consideran fitoestróxenos e antioxidantes, encontrados en pequenas cantidades nunha gran variedade de plantas.
Quimicamente os lignanos son substancias polifenólicas, derivadas do aminoácido fenilalanina por dimerización de alcohois cinámicos substituídos (ver ácido cinámico), chamados monolignois, para formar un esqueleto de dibencilbutano (o número 2 da figura 1). Esta reacción é catalizada por encimas oxidativos e nela interveñen proteínas que controlan a estereoquímica da reacción. A estrutura básica destas substancias son dúas unidades de C6C3 unidas por enlaces β,β' ou esqueleto de propilbenceno (o número 1 da figura 1). Algúns exemplos de lignanos son o pinorresinol, podofilotoxina, e esteganacina.
Cando se consomen na dieta, os precursores dos lignanos son convertidos polas bacterias da flora intestinal nos enterolignanos de mamíferos enterodiol e enterolactona. Os lignanos da dieta que poden ser metabolizados para formar lignanos de mamíferos son: pinorresinol, laricirresinol, secoisolaricirresinol, matairresinol, hidroximatairresinol, siringarresinol e sesamina.
Funcións
Os fitoestróxenos como os lignanos ou as isoflavonas, flavonoides prenilados e cumestanos teñen actividade estroxénica (ou antiestroxénica), xa que poden unirse ao receptor de estróxenos debido á súa similitude estrutural co estradiol. Os lignanos secoisolaricirresinol diglicósido (SDG) e os seus metabolitos de lignanos de mamíferos, enterodiol (ED) e enterolactona (EL) son compostos fitoquímicos antioxidantes cunha potencial actividade anticanceríxena que poden imitar as funcións das hormonas humanas, sen os efectos nocivos que puidesen ter estas. Os estudos realizados en modelos animais mostran que impiden o crecemento de tumores de mama e de próstata. En humanos investígase a súa incidencia no cancro de mama.
Atribúense aos lignanos efectos antioxidantes que axudan a combater os efectos dos daniños radicais libres. Porén, nalgúns estudos clínicos en mulleres postmeniopáusicas non mostraron que teñan efectos sobre os lípidos plasmáticos ou sobre a capacidade antioxidante.
Fontes dietarias
Moitas plantas conteñen lignanos, como as sementes de liño e sésamo ou o centeo e outros cereais, soia, brócoli, repolo, feixóns, albaricoques e amorodos, pero en pequenas cantidades (poucos μg por cada gramo de produto seco). As sementes de liño e de sésamo conteñen máis cantidade de lignanos ca a maioría das outras plantas. O principal precursor do lignano atopado en sementes de liño é o secoisolaricirresinol diglicósido.
O secoisolaricirresinol e o matairresinol foron os primeiros lignanos vexetais identificados nos alimentos, e supoñen o 25% do total dos lignanos consumidos. O pinorresinol e laricirresinol foron identificados máis recentemente e estímase que contribúen co 75% do consumo total de lignanos. Esta distribución pode cambiar porque as contribucións do siringarresinol e hidroximatairresinol non foron debidadmente cuantificadas nos alimentos.
Fontes de lignanos:
| Fonte | Cantidade en 100 g |
|---|---|
| Semente de liño | 300,000 µg (0,3 g) |
| Semente de sésamo | 29,000 µg (29 mg) |
| Brassica (verduras) | 185 - 2321 µg |
| Cereais | 7 - 764 µg |
| Viño tinto | 91 µg |
Un estudo recente mostra a complexidade dos precursores de lignanos de mamíferos na dieta. Na táboa seguinte figuran uns poucos exemplos de entre as 22 especies analizadas e dos 24 lignanos atopados no estudo.
Precursores de lignanos de mamíferos como agliconas (µg / 100 g). Principais compoñentes en letra grosa.
| Alimento | Pinorresinol | Siringarresinol | Sesamina | Laricirresinol | Secoisolaricirresinol | Matairresinol | Hidroximatairresinol |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Semente de liño | 871 | 48 | non detectado | 1780 | 165759 | 529 | 35 |
| Semente de sésamo | 47136 | 205 | 62724 | 13060 | 240 | 1137 | 7209 |
| Fibra de centeo | 1547 | 3540 | non detectado | 1503 | 462 | 729 | 1017 |
| Fibra de trigo | 138 | 882 | non detectado | 672 | 868 | 410 | 2787 |
| Fibra de avea | 567 | 297 | non detectado | 766 | 90 | 440 | 712 |
| Fibra de cebada | 71 | 140 | non detectado | 133 | 42 | 42 | 541 |
Véxase tamén
Ligazóns externas
- Síntese in vitro de lignanos e neolignanos[Ligazón morta]
- Nomenclatura dos lignanos da IUPAC
- Lignanos e cáncer
