Os flavonois son unha clase de flavonoides que teñen un esqueleto de 3-hidroxiflavona (nome da IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). A diversidade destes compostos depende das diferentes posicións que ocupan os grupos OH fenólicos. Son diferentes dos flavanois (con "a"), como a catequina, outra clase de flavonoides.
Os flavonois están presentes nunha ampla variedade de froitas e verduras. Nas poboacións occidentais, a inxesta diaria estimada de flavonois é de 20 a 50 mg ao día. A inxesta individual varía dependendo do tipo de dieta consumida.
Nos flavonois (e glicósidos) o fenómeno da fluorescencia dual (debido á transferencia de protóns intramolecular en estado excitado - ou ESIPT, polas súas siglas en inglés -) é inducido pola tautomería destes compostos e podería contribuír á protección ultravioleta das plantas e á cor das flores.
Ademais de ser un subtipo de flavonoides, suxeriuse nun estudo feito sobre o zume de arandos que os flavonois desempeñan un papel, xunto coas proantocianidinas, na capacidade do zume de bloquear a adhesión bacteriana, demostrada pola compresión das fimbrias da bacteria E. coli no tracto urinario, que reduce grandemente a capacidade desas bacterias de quedaren fixas no lugar e iniciar unha infección. As aglicona de flavonol en plantas son potentes antioxidantes que serven para protexer a planta das especies reactivas do oxixeno.
Flavonois
| Nome | Nome da IUPAC | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-Hidroxiflavona | 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
| Azaleatina | 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona | OCH3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
| Fisetina | 3,3',4',7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | H | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
| Galanxina | 3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
| Gossypetina | 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
| Kaempferida | 3,5,7-trihidroxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | H | OCH3 | H | H |
| Kaempferol | 3,4',5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
| Isorhamnetina | 3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)cromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| Morina | 2-(2,4-dihidroxifenil)-3,5,7-trihidroxicromen-4-ona | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
| Myricetina | 3,3',4',5',5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
| Natsudaidaína | 2-(3,4-dimetoxifenil)-3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | H | H | OCH3 | OCH3 | H |
| Pachypodol | 5-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3,7-dimetoxicromen-4-ona | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| Quercetina | 3,3',4',5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
| Rhamnazina | 3,5-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-7-metoxicromen-4-ona | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| Rhamnetina | 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona | OH | H | OCH3 | H | H | OH | OH | H | H |
Flavonol glicósidos
| Nome | Aglicona | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Astragalina | Kaempferol | Glc | |||||||||
| Azaleín | Azaleatina | Rha | |||||||||
| Hiperósido | Quercetina | Gal | |||||||||
| Isoquercitina | Quercetina | Glc | |||||||||
| Kaempferitrina | Kaempferol | Rha | Rha | ||||||||
| Myricitrina | Myricetina | Rha | |||||||||
| Quercitrina | Quercetina | Rha | |||||||||
| Robinina | Kaempferol | Robinosa | Rha | ||||||||
| Rutina | Quercetina | Rutinosa | |||||||||
| Spiraeósido | Quercetina | Glc | |||||||||
| Xanthorhamnina | Rhamnetina | trisacárido | |||||||||
| Amurensina | Kaempferol | Glc | ter-amil | ||||||||
| Icariina | Kaempferida | Rha | Glc | ter-amil | |||||||
| Troxerutina | Quercetina | Rutinosa | hidroxietil | hidroxietil | hidroxietil |
Interaccións con fármacos
Os flavonoides teñen efectos sobre a actividade de CYP (P450). Os flavonois son inhibitores de CYP2C9 e CYP3A4, que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos no corpo.
