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groupe de stéréoisomères

Thyroxine

Thyroxine

L’essentiel

nature de l’élémentgroupe de stréréoisomères
masse777 unité de masse atomique unifiée
décrit parGrande Encyclopédie soviétique 1969–1978
Toutes les données de l’infobox 11
DCI
thyroxine
Nom UICPA
acide 2-amino-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophénoxy)-3,5-diiodophényl)propanoïque
Synonymes
DL-thyroxine
No CAS
51-48-9 (énantiomère S-(–))51-49-0 (énantiomère R-(+))300-30-1 (racémique)
No CE
206-088-9
PubChem
853
ChEBI
30660
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23) Std. InChIKey : XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N
Formule
C15H11I4NO4 [Isomères]
Masse molaire
776,87 ± 0,014 3 g/mol C 23,19 %, H 1,43 %, I 65,34 %, N 1,8 %, O 8,24 %,
Comprimés de 25 μg de lévothyroxine générique.
Comprimés de 25 μg de lévothyroxine générique.

La thyroxine ou T4 est une hormone thyroïdienne agissant comme une prohormone devant être désiodée en triiodothyronine, ou T3, par la thyroxine-5'-désiodase pour être pleinement active. Elle est biosynthétisée chez les mammifères dans la thyroïde par iodation de la thyroglobuline sous l'action de l'iode introduit dans les cellules par la pendrine et oxydé en iode atomique par la thyroperoxydase, une enzyme dont l'expression est accrue par la thyréostimuline (TSH). Elle est inactivée par la thyroxine-5-désiodase, qui la convertit en 3,3',5'-triiodothyronine ou « T3 inverse », isomère inactif de la T3.

Les hormones thyroïdiennes jouent un rôle important dans le métabolisme énergétique et agissent en relation avec d'autres hormones, telles que l'insuline, le glucagon, l'adrénaline ou encore l'hormone de croissance.

La L-thyroxine (énantiomère S-(–), ou lévothyroxine) est synthétisée en laboratoire comme médicament contre l'hypothyroïdie ou comme traitement à vie en cas de thyroïdectomie. Elle est prise sous forme de comprimés à raison de 12,5 μg à 200 μg par jour, habituellement une demi-heure avant le petit déjeuner afin d'en maximiser l'absorption dans la mesure où elle est mal absorbée par l'intestin. Elle peut également être administrée par injection intraveineuse dans les cas d'hypothyroïdie sévère.

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Texte de Wikipédia, CC BY-SA 4.0 · Article source