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composé chimique

Sphingosine

Sphingosine
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Nom UICPA
2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes
Sphingénine,(R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
No CAS
123-78-4
No ECHA
100.004.230
No CE
204-651-3
DrugBank
DB03203
PubChem
1104
SMILES
CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3
Formule
C18H37NO2 [Isomères]
Masse molaire
299,491 9 ± 0,017 8 g/mol C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
T° fusion
67 °C

La sphingosine, également appelée sphingénine, est un aminodiol possédant une liaison double (éthylénique). Cet alcool gras possède dix-huit atomes de carbone, deux groupements hydroxyle –OH et un groupement amine –NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements hydroxyle ont leurs propres substitutions.

La sphingosine est à la base de la structure des sphingolipides.

Fonctions

La sphingosine peut être phosphorylée in vivo par deux kinases, la sphingosine-kinase type 1 et la sphingosine-kinase type 2, menant à la formation du sphingosine-1-phosphate, un puissant agent de signalisation lipidique.

Synthèse

La synthèse de la sphingosine se fait à partir de la palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction:

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