factograf
FR

composé chimique

Hydrocodone

Hydrocodone
Toutes les données de l’infobox 24
Nom UICPA
(5R,9R,13S,14R)-3-méthoxy-17-méthyl-4,5-epoxymorphinan-6-one
No CAS
125-29-1
No ECHA
100.004.304
Code ATC
R05DA03
DrugBank
DB00956
PubChem
5284569
SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4 PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1
Apparence
Solide
Formule
C18H21NO3 [Isomères]
Masse molaire
299,364 2 ± 0,017 g/mol C 72,22 %, H 7,07 %, N 4,68 %, O 16,03 %,
T° fusion
198 °C
T° ébullition
461,4 °C (760 mmHg)
Solubilité
6,87 g L−1 eau à 25 °C
Masse volumique
1,31 g cm−3
Pression de vapeur saturante
2,83 × 10−7 mmHg à 25 °C
DL50
150 mg kg−1 (rats, subcutané)
Biodisponibilité
Forte
Métabolisme
Hépatique
Demi-vie d’élim.
3.8 heures
Classe thérapeutique
Analgésique
Voie d’administration
Orale
Catégorie
narcotique
Risque de dépendance
élevé

L'hydrocodone ou dihydrocodeinone est un opioïde semi-synthétique dérivé de deux des opiacés naturels, la codéine et la thébaïne. Il ne doit pas être confondu avec la dihydrocodéine dont les effets et les dosages sont proches de ceux de la codéine.

L'hydrocodone est un analgésique narcotique et un antitussif, actif oralement. Il s'utilise à des doses 1,5 fois plus élevées que celle de la morphine pour un effet sédatif estimé comme équivalent (7,5 mg d'hydrocodone correspondent à 5 mg de morphine). La dépendance induite serait cependant moins importante qu'avec cette dernière, bien qu'il présente un potentiel élevé d'addiction.

Son action analgésique serait plus intense que celle de la codéine mais moins que celle de la morphine.

La production et la vente de ce médicament ont augmenté significativement ces dernières années, tout comme son usage détourné et illicite. L'hydrocodone est couramment disponible sous forme de comprimés, capsules et sirops. Il n'est pas commercialisé en France où il est classé comme stupéfiant et où les morphiniques classiques naturels, mineurs ou majeurs, lui sont toujours préférés.

Sa popularité a énormément augmenté avec les débuts de la série américaine Dr House, dans laquelle le médecin éponyme présente une dépendance à ce médicament.

À lire ensuite

En 38 langues

Texte de Wikipédia, CC BY-SA 4.0 · Article source