Eskaaderi on matkapurjehdustapahtuma, jossa joukko purjeveneitä kulkee yhdessä satamasta toiseen. Tarkoituksena ei ole kilpailu vaan reitteihin ja satamapaikkoihin tutustuminen. Eskaadereilla voi olla myös koulutuksellisia tavoitteita, mutta pääosassa on viihtyminen ja yhdessäolo.
Purjelaivojen aikakaudella eskaaderi on ollut myös merivoimien yksikkö. Esimerkiksi Suomessa Merisotakoulu laskee Saaristolaivaston perustamispäiväksi Viaporin eskaaderin perustamisen vuonna 1756.
