Derek Bailey (29. tammikuuta 1930 – 25. joulukuuta 2005) oli brittiläinen jazzmuusikko. Hän kuului kitaristina vapaan improvisaation merkkinimiin.
Bailey syntyi Sheffieldissä musikaaliseen sukuun ja aloitti instrumenttinsa soiton lapsena. Hän sai opetusta muiden muassa John Duartelta ja muutti Lontooseen vuonna 1966.
Bailey perusti 1970-luvulla Incus-levy-yhtiön, Musics-lehden ja kokoonpanoltaan nopeasti vaihdelleen Company-ryhmän. Hänen ylläpitämäänsä improvisaatiojuhla Company Weekiä pidettiin vuoteen 1994. Hän julkaisi kirjan Improvisation: Its Nature and Practice (1980), josta tehtiin 1990-luvun alussa myös televisioversio.
Bailey soitti taidokkaasti sekä akustista että sähkökitaraa. Hän kuoli motoneuronitautiin Lontoossa.
