factograf
EU
Sign in

konposatu kimiko

Luminol

Luminol
All data from the card 23
Formula kimikoa
C8H7N3O2
SMILES kanonikoa
2D eredua
MolView
3D eredua
Konposizioa
Nitrogeno, karbono, oxigeno eta hidrogeno
Mota
konposatu kimiko
Fusio-puntua
328 ℃
Masa molekularra
177,054 Da
Rola
luminescent agents (en)
NFPA 704
1 2 0
GHS arriskua
baliorik ez
Arrisku motak
baliorik ez
Prekauzio motak
baliorik ez
InChlKey
HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia
521-31-3
ChemSpider
10192
PubChem
10638
ChEMBL
CHEMBL442329
ZVG
493172
EC zenbakia
208-309-4
ECHA
100.007.556
MeSH
D008165
Human Metabolome Database
HMDB0254204
UNII
5EXP385Q4F

Luminola edo 3-aminoftalhidrazida konposatu organiko aromatikoa da da C8H7N3O2 formula hidraziden klasekoa. Solido kristalino horixka da. Kimioluminiszentzia ageri du oxidatzaile egoki batekin nahastuz gero argitasun urdinkara ematen duelarik. Disolbagarria da etanoletan eta ohiko disolbatzaile organiko polarretan baina disolbaezina uretan. Narritagarria da.

Sintesia

Luminola bi urratseko prozesu baten bidez sintetizatzen da, azido 3-nitroftalikotik abiatuta. Lehenik eta behin, hidrazina (N2H4) azido 3-nitroftalikoarekin berotzen da, trietilen glikola eta glizerina bezalako irakite-puntu altuko disolbatzaile batean. Kondentsazio-erreakzio bat gertatzen da, eta ura galtzen da, 3-nitroftalhidrazida sortuz. Nitro taldea sodio ditionitoaren (Na2S2O4) bidez amino talde batera erreduzitzeak, bitarteko hidroxilamina iragankor baten bidez, luminola sortzen du.

Luminoldarstellung

Erabilera

Krimenen kertzaileek luminola erabiltzen dute krimena gertatutako tokian odol-aztarnak detektatzeko, hemoglobinaren burdinarekin erreakzionatzen baitu. Biologoek zelulen entseguetan erabiltzen dute kobrea, burdina eta zianuroak detektatzeko, baita proteina espezifikoak ere, western blot teknikaren bidez.

Luminiszentzia erakusteko, luminola oxidatzaile batekin aktibatu behar da. Normalean, uretan hidrogeno peroxidoa (H2O2) eta hidroxido ioiak dituen disoluzio bat da aktibatzailea. Burdinaren edo periodatoen bezalako katalizatzaile baten aurrean, hidrogeno peroxidoa deskonposatu egiten da oxigenoa eta ura sortzeko:

{\displaystyle {2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}

{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {KIO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {KIO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}

Laborategian potasio ferrizianuroa edo potasio periodatoa usatzen dira katalizatzaile moduan. Odola detektatzeko prozesuan, katalizatzailea hemoglobinan dagoen burdina da. Hainbat sistema biologikotako entzimek hidrogeno peroxidoaren deskonposizioa erekataliza dezakete.

Erreakziobidea

Luminolak hidroxido ioiarekin erreakzionatzen du, eta dianioi bat sortzen da. Honek, aldi berean, peroxidoaren deskonposizioak sortutako oxigenoarekin erreakzionatzen du. Erreakzio horren emaitza (peroxido organiko ezegonkorra) nitrogeno-molekula bat galtzean sortzen da. Egoera kitzikatuan dauden elektroiek argi ikusgaiko fotoi bat igortzen dute.

Luminol chemiluminescence molecular representation

Erreakzioa eragiteko behar den katalizatzaile-kantitatea oso txikiada luminol kantitatearekiko, eta, horri esker, odol-kantitate txikiak ere detekta daitezke. Distira urdinak 30 segundo inguru irauten du.

Historia

1928an, H. O. Albrecht kimikari alemaniarrak aurkitu zuen odolak, beste substantzia batzuen artean, luminolaren luminiszentzia hobetzen zuela hidrogeno peroxidozko disoluzio alkalino batean. 1936an, Karl Gleu-k eta Karl Pfannstiel-ek hobekuntza hau berretsi zuten hematinaren presentzian, zein odolaren osagai bat den. 1937an, Walter Specht auzitegi-zientzialari alemaniarrak azterketa sakonak egin zituen krimenaren eszenetan odola detektatzeko luminolaren aplikazioari buruz. 1939an, Frederick Proescher eta A. M. Moody estatubatuar patologoek luminolari buruzko hiru behaketa garrantzitsu egin zituzten:[

  • material susmagarriaren eremu handiak azkar azter daitezke,;
  • odol lehor eta deskonposatuak odol freskoak baino erreakzio gogorragoa eta iraunkorragoa ematen du, eta
  • luminiszentzia desagertzen bada, prestakina berriz aplikatuz erreproduzi daiteke; odol-orban lehorrak, beraz, behin eta berriz luminiszente bihur daitezke.

Dena dela hainbat egoera jazo daitezke luminolaren erabilgarritasuna mugatu dezaketenak:

  • Luminolaren kimioluminiszentzia zenbait substantzia egoteagatik ere pasa daiteke, hala nola kobrea edo bere konposatuak eta zenbait produktu zuritzaile egoteagatik. Ondorioz, norbaitek krimen baten eszena produktu zuritzaile batekin ondo garbitzen badu, hondarrek gela osoak distira uniformea igortzea eragin dezakete, odol-arrastoak ezkutatuz.
  • Errefaua oinarrian duten elikagaiek, errefauaren peroxidasa entzimaren bidez, luminolaren oxidazioa katalizatzen dute, argia 428 nm-ra igorriz (urdina espektro ikusgaian), eta hori positibo faltsu bat izan daiteke.
  • Luminolak gernuan dauden odol-kantitate txikiak detekta ditzake. Tratatutako azalean animaliaren gernua badago, emaitza desitxuratu egin daiteke.
  • -Gorotzekin ere erreakzionatzen du, odola balitz bezalako distira eraginez.
  • Luminola erabiltzeak beste proba batzuk egitea zaildu dezake. Hala ere, luminolarekin tratatutako laginetatik DNA erauz daitekeela frogatu da.
  • Ke-partikulen hondarrek (normalean erretzen den geletan, adibidez) positibo faltsua eragin dezakete.

Read next

In 38 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article