Die Tropanole oder Tropine leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.
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Tropanole Name (1R)-1-Tropanol 2α-Tropanol 2β-Tropanol 3α-Tropanol 3β-Tropanol Andere Namen
- 1-Hydroxytropan
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
- 2α-Hydroxytropan
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2endo-ol
- 2β-Hydroxytropan
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2exo-ol
- 3α-Hydroxytropan
- Tropin
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3endo-ol
- 3β-Hydroxytropan
- Pseudotropin
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol
CAS-Nummer
36127-54-5 36127-15-8 120-29-6 135-97-7
PubChem
268139 54607705 8424
Summenformel
C8H15NO
Molare Masse
141,21 g·mol−1
Schmelzpunkt
47–48 °C oder 68–70 °C
46–48 °C
−10 °C
63 °C
108–109 °C
Siedepunkt
94–95 °C
229 °C
240–241 °C
GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben 302 302+332 siehe oben siehe oben siehe oben 260‐262‐314‐403+233‐501 261‐264‐270‐271‐304+340+312
Eigenschaften
Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht.
Vorkommen
Tropanole und davon abgeleitete Tropanalkaloide kommen in mehreren Pflanzenfamilien, insbesondere in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Atropin enthaltenden Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden. Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: Proteaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Rhizophoraceae und Erythroxylaceae. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur Biosynthese nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.
