Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C10H20 und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.
Vertreter
Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.
lineare Decene
Name
1-Decen 2-Decen 3-Decen 4-Decen 5-Decen
Andere Namen
Decylen
Dec-1-en
Dec-2-en
Dec-3-en
Dec-4-en
Dec-5-en
Strukturformel
(trans)
(cis)
(cis)
(trans)
(cis)
(trans)
(cis)
(trans)
CAS-Nummer
25339-53-1
872-05-9 6816-17-7
20348-51-0 (cis)
20063-97-2 (trans) 19398-37-9
19398-86-8 (cis)
19150-21-1 (trans) 19689-18-0
19398-88-0 (cis)
19398-89-1 (trans) 19689-19-1
7433-78-5 (cis)
7433-56-9 (trans)
PubChem
13381 32899 140483 88039 23916
Summenformel
C10H20
Molare Masse
140,27 g·mol−1
Aggregatzustand
flüssig
Kurzbeschreibung
farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
farblose Flüssigkeit
farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt
−66,3 °C
- −112 °C (cis)
- −73 °C (trans)
- 174 °C (cis)
- 173 °C (trans)
- 170 °C (cis)
- 171 °C (trans)
- praktisch unlöslich in Wasser
- löslich in Ethanol
Kennzeichnung Gefahr Gefahr Achtung H- und P-Sätze 226‐304‐410 226‐304 226‐315‐319‐335 210‐233‐240‐273‐301+310‐331 210‐370+378‐331
303+361+353‐301+310‐403+235 210‐302+352‐305+351+338
Gewinnung und Darstellung
Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden. Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt. Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.
Verwendung
1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet. Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.
Vorkommen
1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch, 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.
