Borneole

Als sekundäre Pflanzenstoffe sind die Borneole Bestandteile vieler ätherischer Öle, wie Salbei (Salvia officinalis), Plectranthus barbatus, Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Baldrian (Valeriana officinalis), Koriander (Coriandrum sativum), Waldkiefern (Pinus sylvestris), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Behaarter Zweizahn (Bidens pilosa), Ingwer (Zingiber officinale), Oregano (Origanum vulgare), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Mutterkraut (Tanacetum parthenium) und Eukalyptus (Eucalyptus grandis). (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie Muskatnuss (Myristica fragrans), Amomum (Amomum compactum, Amomum xanthioides), Boswellia sacra, Zitwerwurzel (Curcuma zedoaria), Ingwer (Zingiber officinale), Rosmarin, Lavendel und Olibanumöl. Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in Pinaceae, Citronellöl, Hanf (Cannabis sativa), Korianderöl (Coriandrum sativum), Mutterkraut (Chrysanthemum parthenium, Tanacetum parthenium), Zitronengras (Cymbopogon nardus), Schwarz-Fichte (Picea mariana), Baldrianöl (Valeriana officinalis), Citronellöl, Thujaöl (Thuja occidentalis) und anderen ätherischen Ölen.

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (Valeriana officinalis), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus cilicicus), Oregano/Dost (Origanum vulgare, Origanum minutiflorum), Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Bohnenkräuter (Satureja cilicica, Satureja odora), Bergminzen (Micromeria croatica), Kurkuma (Curcuma longa) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).

Die Molekülstruktur der Borneole enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere, von denen jeweils zwei enantiomer zueinander sind und die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:

Name (+)-Borneol (−)-Borneol (+)-Isoborneol (−)-Isoborneol IUPAC-Name (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol andere Namen endo-Borneol
(±)-Borneol exo-Isoborneol
(±)-Isoborneol 2-Borneol
2-Bornylalkohol Strukturformel CAS-Nummer 464-43-7 464-45-9 16725-71-6 10334-13-1 507-70-0 (Racemat) 124-76-5 (Racemat) PubChem 6552009 1201518 6321405 ? ? (Racemat) 24900674 (Racemat) FL-Nummer 02.016 (Racemat) 02.059 (Racemat) Summenformel C₁₀H₁₈O Molare Masse 154,25 g·mol⁻¹ Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff kristalliner, weißer Feststoff kristalliner, weißer Feststoff mit angenehmem Geruch nach Vanille und Holz Schmelzpunkt 208–209 °C 208–209 °C 212–214 °C 212–214 °C 212 °C Racemat 210–215 °C Racemat Optischer Drehwert [α]_D + 37,7° − 37,7° + 34,1° − 33,6° Löslichkeit unlöslich in Wasser unlöslich in Wasser unlöslich in Wasser GHS-
Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H-Sätze 228 228 315​‐​319​‐​335 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze P-Sätze 210​‐​280 210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​370+378 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321 Toxikologische Daten 5800 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

1750 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
5033 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

Borneol kann durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Campher erhalten werden. Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht vorwiegend das Stereoisomer Isoborneol:

Diastereoselektivität der Reduktion von (1R,4R)-(+)-Campher zu (1R,2R,4R)-Isoborneol (ca. 95 %) und (1R,2S,4R)-Borneol (ca. 5 %).

Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.

Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.

Die bakterielle Biosynthese von 2-Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.

Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als BORNEOL (INCI) aufgeführt.

Derivate des Borneols, wie (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol (DAIB) werden in der modernen asymmetrischen Synthese genutzt.