factograf
CA

compost químic

Colquicina

Colquicina

Key facts

instància detipus d'entitat química
massa399 unitat de massa atòmica
descrit per la fontBolxaia sovétskaia entsiklopédia, 1926-1947
All data from the card 10
Substància química
tipus d'entitat química
Massa molecular
399,168188 Da
Rol
tubulin modulators (en) , antigout agent (en) , tòxic per al desenvolupament, tòxic per a la reproducció masculina, antimitòtic i fitohormona
Fórmula química
C₂₂H₂₅NO₆
SMILES canònic
Model 2DCC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
SMILES isomèric
CC(=O)N[C@H]1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
Identificador InChI
Model 3D
PKa
12,36 (a 20 ℃)
Solubilitat
42 g/kg (aigua, 20 ℃)valor desconegut (etanol, valor desconegut)
Punt de fusió
156 ℃

La colquicina és un fàrmac antimitòtic que atura o inhibeix la divisió cel·lular en metafase o en anafase. És un compost que evita el repartiment de les cromàtides d'un cromosoma durant la mitosi, provocant la poliploïdia de la cèl·lula filial, ja que encara que no hi hagi separació, sí que hi ha duplicació del material genètic. El seu efecte és degut a la seva acció sobre les proteïnes citoesquelètiques del fus mitòtic.

Deriva de plantes del gènere Colchicum, especialment de l'espècie anomenada còlquic (Colchicum autumnale), molt abundant a l'antiga colònia grega de Còlquida. Està documentat el seu ús des de temps de Dioscòrides, qui la va descriure àmpliament a l'obra De Materia Medica.

Utilitzada durant molts anys com la pedra angular del tractament de la gota, fins a l'aparició dels antiinflamatoris no esteroïdals (AINE), té cert protagonisme en la terapèutica actual com a immunomodulador i antifibròtic en diverses malalties autoimmunes (com esclerodèrmia, colangitis biliar primària, fibrosi pulmonar, etc.) i altres malalties com amiloïdosi, dermatitis herpetiforme, pericarditis i pseudogota. Dins de les seves propietats en el tractament de la gota inclou la disminució del flux de leucòcits, inhibidor de la fagocitosi dels artritis per microcristalls/microcristalls d'urat o frenada de la producció de àcid làctic, mantenint un pH local normal. L'acidesa afavoreix la precipitació dels vidres que és el primer signe de la crisi de gota.

Indicacions mèdiques

Actualment es fa servir com immunomodulador i antifibròtic en diverses malalties autoimmunitàries (esclerodèrmia, malaltia de Behçet, colangitis biliar primària, etc.) i altres patologies com l'amiloïdosi, dermatitis herpetiforme, pericarditis, gota, i pseudogota.

La colchicina pot ser útil per aconseguir l'estabilització de la placa ateromatosa en pacients que han sofert una síndrome coronària aguda.

També s'usa com anticancerós, ja que inhibeix la multiplicació ràpida de les cèl·lules tumorals. Ha estat comprovada la seva eficàcia davant càncers d'origen molt dispar, com ara el de mama o el d'hipofaringe. Un camp de recerca molt prometedor és el del disseny de derivats semisintètics de la colchicina amb una alta activitat antineoplàstica i propietats farmacocinètiques adequades.

Efectes adversos: a dosis normals, les alteracions digestives (diarrea, nàusees o vòmits) són les més comunes; després de ser administrat rarament apareix neutropènia o entumiment de mans i peus (un efecte no desitjat propi de tots els inhibidors mitòtics).

L'administració combinada de colchicina i simvastatina pot provocar una miopatia aguda de tipus rabdomiolític. Cal evitar en especial l'ús simultani de colchicina i macròlids o antifúngics azòlics, ja que és possible el desenvolupament d'interaccions medicamentoses amb conseqüències molt greus.

Toxicitat

És un compost altament tòxic a dosis d'entre 0,5 i 0.8 mg/kg i produeix la mort quan són més elevades, a banda d'alguns casos inusuals.

Altres usos

Enllaços externs

  • FDA Drug Info Rounds: Single-ingredient Oral Colchicine US Food and Drug Administration. 2010 Maig (anglès)
  • Intoxicaciones por colchicina, isoniacida, teofilina y cloroquina Toxicología Clínica, FETOC; 2011: SE 2622-2011 (en castellà)
  • Colchicine Biotoxins, CDC/NIOSH Emergency Response Database; 2011 Maig (anglès)
  • Síntesis y evaluación biológica de análogos de colchicina Marzo Más, A. Universitat Jaume I; 2017 Feb (en castellà)
  • Colchicina Canal Farmacologia UCC. 2019 Abr (en castellà)

Read next

In 40 languages

Text from Wikipedia, CC BY-SA 4.0 · Source article