Uracil

Uracil (U) je jedna od pet nukleobaza koje učestvuju u pohranjivanju i transferu genetičke informacije. Sadrže je sve kategorije RNK (iRNK, tRNK i dr.), gdje zamenjuje timin koji se nalazi u DNK.

Sastav: Pirimidin-2,4(1H,3H)-dion ili

2-oksi-4-oksi pirimidin,
2,4(1H,3H)-pirimidinedion,
2,4-dihidroksipirimidin,
2,4-pirimidinediol

• O=C1NC=CC(=O)N1
• Formula:C₄H₄N₂O₂

U molekulama RNK, uz adenin, citozin i guanin on je jedna od četiri dušične baze u zapisivanju genetičkog koda.

Zamjenjujući timin, i uracil obrazuje bazni par sa adeninom, također ppreko dvostruke vodikove veze, ali mu nedostaje metil grupa koj ima timin. Ove klase RNK su posrednici u prepisivanju i prevođenju genetičke poruke, u kojoj je uracil jedno od slova.

Za razliku od timina, uracil se lakše degradira u citozin. Nespecifično, a izuzetno rijetko se nađe i u molekulama DNK.

Uracil je uobičajen u prirodi, gdje se javlja kao pirimidinski derivat. Ime "uracil" potiče iz 1885. od njemačkog hemičara Roberta Behrenda, koji je namjeravao sintetizirati derivate mokraćne kiseline. Originalno otkriće udiscovered in 1900. kada je Alberto Ascoli izolirao hidrolizom kvaščevog nukleina;, a također je nađen u goveđem timusu, slezini, haringi spermi i žitaricama. To je planarni nezasićene spoj koji ima sposobnost da apsorbira svjetlo.

Studije iz 2008. godine, na osnovu odnosa izotopa ¹²/C ¹³C organskih spojeva, našle su da su na Murchison meteoritu prisutni uracil, ksantin i srodnne molekule, što indicira da su formirane i van Zemlje.

U 2012. godini, analiza podataka iz Cassini misije u orbiti Saturnovog sistema je pokazala da u sastavu Titanovih površina može biti i uracila.

Uracil se također reciklira u seriji fosforibosiltransferaznih reakcija. Degradacija uracila producira the supstrate aspartat, ugljeddioksid, i ammonij.

C₄H₄N₂O₂ → H₃NCH₂CH₂COO⁻ + NH₄⁺ + CO₂

Oksidativnom degradacijom uracil producira ureu i maleičnu kiselinu u prisustvu vodikovog peroksida H₂O₂ i Fe²⁺ ili dvoatomskog kisika i Fe²⁺.

Uracil je slaba kiselina. Prvi korak ionizacije uracila nije poznat. Negativni naboj je na anionu kisika i održava konstantu kiselinske disocijacije: pK_a manje ili jednako 12, bazni pK_a = -3.4, dok je kiselinski pK_a = 9.38₉. U gasovitoj fazi, uracil ima 4 mjesta sa više kiseline nego vode.