Terpenoid

2 min read
In 32 languages
7 images

Terpenoidi, koji se ponekad nazivaju i izoprenoidi, velika su i raznovrsna klasa organske hemikalije koje se prirodno javljaju sa spojevima sa 5 ugljičnih izoprena i izoprenskih polimerina zvanim terpeni. Većina su multiciklične strukture s funkcionalnim grupama koje sadrže kisik. Oko 60% poznatih prirodnih proizvoda su terpenoidi. Iako se ponekad koriste naizmenično sa terpenima, terpenoidi sadrže dodatne funkcionalne grupe, obično sadrže O. Terpeni su hidrokarboni.

Biljni terpenoidi se koriste zbog aromatskih kvaliteta i imaju ulogu u tradicijskim biljnim lijekovima. Terpenoidi doprinose mirisu eukaliptusa, okusima cimeta, karanfilića i đumbira, žutoj boji suncokreta i crvenoj boji u paradajzima. Poznati terpenoidi uključuju citral, mentol, kamfor, salvinorin A u biljci Salvia divinorum, kanabinoid u kanabisu, ginkgolidima i bilobalidima u Ginkgo biloba i kurkuminoidi pronađeni u kurkuma i sjemenkama gorušice. Provitamin beta karoten je derivat terpena koji se naziva karotenoid.

Steroidi i steroli u životinja su biološki proizvedeni od terpenoidnih prekursora. Ponekad se terpenoidi dodaju u proteine, npr. da bi se pojačalo njihovo vezanje za ćelijsku membranu; ovo je poznato kao izoprenilacija.

Struktura i klasifikacija

Paklitaksel je diterpenoidni lijek protiv raka

Humuloni su klasificirani kao seskviterpenoidi.

Retinol je diterpenoid.

Hinokitiol je monoterpenoid, tropolonski derivat.

Limonin, obični limonoid, je triterpenoid.

7 images

Terpenoidi su modificirani terpeni, pri čemu su metilne grupe pomaknute ili uklonjene ili su dodani kisikovi atomi. Neki autori šire koriste termin "terpen" da bi obuhvatili terpenoide. Baš kao i terpeni, i terpenoidi se mogu klasificirati prema broju izoprenskih jedinica koje čine matični terpen:

Terpenoidi	Analog terpena	Broj izoprenskih jedinica	Broj atoma ugljika	Opća formula	Primjeri
Hemiterpenoidi	Izopren	1	5	C₅H₈	DMAPP, izopentenil-pirofosfat, izoprenol, izovaleramid, izovalerna kiselina, HMBPP, prenol
Monoterpenoidi	Monoterpeni	2	10	C₁₀H₁₆	Bornil-acetat, kamfor, karvon, citral, citronelal, citronelol, geraniol, eukaliptol, hinokitiol, iridoidi, linalol, mentol, timol
Seskviterpenoidi	Seskviterpeni	3	15	C₁₅H₂₄	Farnesol, geosmin, humulon
Diterpenoidi	Diterpeni	4	20	C₂₀H₃₂	Abijesna kiselina, ginkgolid, paklitaksel, retinol, salvinorin A, sklareol, steviol
Sesterterpenoidi	Sesterterpeni	5	25	C₂₅H₄₀	Andrastin A, manoalid
Triterpenoidi	Triterpeni	6	30	C₃₀H₄₈	Amirin, betulinska kiselina, limonoidi, oleanolna kiselina, steroli, skvalen, ursolna kiselina
Tetraterpenoidi	Tetraterpeni	8	40	C₄₀H₆₄	Karotenoidi
Politerpenoid	Politerpeni	>8	>40	(C₅H₈)_n	Gutaperka, prirodna guma

Terpenoidi se mogu klasificirati i prema tipu i broju cikličnih struktura koje sadrže: linearne, aciklične, monociklične, bicikličke, triciklične, tetracikličke, pentacikličke ili makrociklične. Za utvrđivanje prisustva terpenoida može se koristiti test Salkowskog.

Biosinteza

Terpenoidi, barem oni koji sadrže alkoholnu funkcionalnu grupu, često nastaju hidrolizom karbokactionskih intermedijera proizvedenih iz geranil-pirofosfata. Analogno hidrolizi međuprodukata iz farnezil-pirofosfata daje seskviterpenoid e, a hidrolizom međuprodukata iz geranilgeranil-pirofosfata daje diterpenoide, itd..